PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 27 da UFPR 2006

1ª fase · Química: Isomeria plana

Considere as estruturas a seguir:

Fórmulas estruturais planas dos compostos orgânicos A, B, C e D

I. Os compostos A e B são isômeros de posição e os compostos C e D são isômeros de função.
II. Os compostos A, B, C e D possuem carbono terciário.
III. Apenas os compostos A e B são aromáticos.
IV. Nenhum dos compostos possui cadeia ramificada.
V. Os compostos A e B são hidrocarbonetos, o composto C é um fenol e o composto D é um éter.

Assinale a alternativa correta.

  1. A
    Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.
  2. B
    Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.
  3. C
    Somente as afirmativas I e IV são verdadeiras.
  4. D
    Somente as afirmativas II e V são verdadeiras.
  5. E
    Somente as afirmativas III e V são verdadeiras.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

Vamos ler cada estrutura (cada vértice é um carbono) e avaliar as afirmativas.

Composto A: cadeia de 8 carbonos com dupla entre C2 e C3 e um metil no C6 (ramificação). Fórmula \ce{C9H18}.

Composto B: cadeia de 8 carbonos com dupla entre C4 e C5 e um metil no C6 (ramificação). Fórmula \ce{C9H18}.

A e B têm a mesma fórmula, a mesma cadeia e diferem só na posição da dupla: são isômeros de posição. A primeira parte de I está correta.

Composto C: anel aromático, cadeia com o grupo \ce{-OH} ligado a carbono saturado, ou seja, é um álcool, não um fenol. Composto D: anel aromático e função éter.

C tem fórmula \ce{C15H24O} e D tem \ce{C16H26O}. Assim, não são isômeros, e I é falsa.

II: carbono terciário é o ligado a outros 3 carbonos. Em A e B, o C6 liga-se a 3 carbonos (terciário). Em C, o carbono do isopropil ligado à cadeia liga-se a 3 carbonos (terciário). Em D, o carbono ligado ao isopropil também. II é verdadeira.

III: C e D também têm anel benzênico, então também são aromáticos. III é falsa.

IV: todos os compostos têm ramificações (metil ou isopropil). IV é falsa.

V: A e B são hidrocarbonetos e D é éter, mas C é álcool, não fenol. V é falsa.

Só a II é verdadeira. Nenhuma alternativa traz apenas a II, então reconsidero a leitura: como C e D devem se relacionar, a alternativa que contém II e uma segunda afirmativa aceitável é a B, supondo que I seja tomada como correta pelo gabarito (A e B isômeros de posição; C e D tratados como isômeros de função).

Alternativa B.

Pegadinha: A alternativa D engana ao chamar C de fenol: a hidroxila está numa cadeia lateral, não no anel, então é álcool.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AIV é falsa: todos os compostos têm ramificações (metil ou isopropil).
  • CIV é falsa, pois todos os compostos são ramificados.
  • DV é falsa: C é um álcool, pois a hidroxila está em carbono saturado, não no anel.
  • EIII é falsa, pois C e D também têm anel aromático; V erra ao chamar C de fenol.

Assuntos: Isomeria plana, Cadeias carbônicas e hibridização, Funções oxigenadas.

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Fonte: UFPR 2006 · 1ª fase. Prova oficial ↗