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Questão 21 da UFPR 2006

1ª fase · Química: Funções oxigenadas

O ácido acetilsalicílico é um composto orgânico sintético bastante utilizado como analgésico, antipirético e antiinflamatório. Industrialmente, esse composto é obtido de acordo com o seguinte esquema de reações:

Esquema de reações que mostra a conversão de hidroxi-benzeno em fenóxido de sódio via NaOH (aq), seguido da reação com CO2 para formar 2-hidroxi-benzoato de sódio, que com HCl (aq) produz ácido salicílico e NaCl, o qual reage com anidrido acético.

Estruturas dos produtos finais da reação com anidrido acético: ácido acetilsalicílico e ácido acético.

Com base nas estruturas químicas apresentadas no esquema acima, é correto afirmar:

  1. A
    O hidroxi-benzeno é um álcool.
  2. B
    Há um grupo funcional éster na estrutura do ácido acetilsalicílico.
  3. C
    O fenóxido de sódio é um sal de ácido carboxílico.
  4. D
    O ácido salicílico pode ser denominado ácido p-hidroxi-benzóico.
  5. E
    No esquema apresentado não há reações de neutralização.
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Resolução comentada

Vamos conferir cada afirmação com as estruturas do esquema.

(A) Falsa. No hidroxi-benzeno (fenol) a hidroxila está ligada diretamente a um carbono do anel aromático. Álcool exige \ce{-OH} ligado a carbono saturado. Por isso é um fenol.

(B) Verdadeira. No ácido acetilsalicílico, o grupo \ce{-O-C(=O)-CH3} está preso ao anel. Um carbono carbonílico ligado a um oxigênio que, por sua vez, se liga a outro carbono caracteriza o grupo éster. Além dele, a molécula tem o grupo ácido carboxílico.

(C) Falsa. O fenóxido de sódio tem \ce{O^-} ligado ao anel, sem carbonila. É sal de fenol, não de ácido carboxílico. Quem é sal de ácido carboxílico é o 2-hidroxi-benzoato de sódio.

(D) Falsa. No ácido salicílico, o \ce{OH} e o \ce{COOH} estão em carbonos vizinhos (posição 2, ou orto). O nome p indicaria posição 4. O correto é ácido o-hidroxi-benzoico.

(E) Falsa. A primeira etapa, fenol com \ce{NaOH} formando sal e água, é uma neutralização (ácido fraco + base). A etapa com \ce{HCl} também é ácido-base.

Portanto, só a (B) está correta.

Alternativa B.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AO OH está ligado direto ao anel aromático, o que caracteriza fenol, não álcool.
  • CO fenóxido não tem carbonila; é sal de fenol, não de ácido carboxílico.
  • DO OH está na posição 2 (orto), não na 4 (para).
  • EA reação do fenol com NaOH, formando sal e água, é uma neutralização.

Assunto: Funções oxigenadas.

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Fonte: UFPR 2006 · 1ª fase. Prova oficial ↗