PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 26 da UFPR 2005

1ª fase · Química: Geometria molecular e polaridade

O chocolate contém, além de gordura e açúcar, cafeína – um estimulante do sistema nervoso central – cuja molécula apresenta a seguinte forma estrutural:

Fórmula estrutural da cafeína, apresentando dois anéis heterocíclicos fundidos (um de seis membros e outro de cinco membros) contendo quatro átomos de nitrogênio, dois grupos carbonila e três grupos metil (CH3).

Com base na molécula apresentada e considerando que o átomo de carbono apresenta Z = 6, o de hidrogênio Z = 1, o de oxigênio Z = 8 e o de nitrogênio Z = 7, considere as afirmativas a seguir:

I. Os átomos de carbono que compõem os anéis apresentam uma geometria plana entre suas ligações químicas.
II. Os ângulos entre as ligações dos átomos de nitrogênio são de aproximadamente 120^\circ.
III. Os átomos de carbono que compõem os anéis apresentam hibridização \text{sp}^2.
IV. O grupamento formado por carbono e oxigênio, na molécula, é chamado de carboxila.

Assinale a alternativa correta.

  1. A
    Somente a afirmativa I é verdadeira.
  2. B
    Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.
  3. C
    Somente a afirmativa II é verdadeira.
  4. D
    Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.
  5. E
    Somente as afirmativas I, III e IV são verdadeiras.
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Resolução comentada

Na cafeína, todos os carbonos dos dois anéis (os dois C=O, os dois carbonos da ligação dupla C=C na fusão dos anéis, o C=N e o outro carbono do anel de cinco membros) fazem ligação dupla. Cada um tem 3 ligações sigma e 1 pi.

I. Verdadeira. Carbono com 3 ligações sigma e 1 pi tem geometria trigonal plana, então as ligações dos carbonos dos anéis ficam num mesmo plano.

II. Falsa. Os átomos de nitrogênio dos anéis têm o par de elétrons que participa da ressonância, mas os ângulos em torno deles não são todos de 120^\circ no sentido da afirmação. Além disso, a afirmativa é geral e, nos anéis de cinco membros, os ângulos são próximos de 108^\circ, não de 120^\circ. Logo, não vale como regra.

III. Verdadeira. Os carbonos dos anéis têm ligação dupla (C=O, C=C ou C=N), logo hibridização \text{sp}^2.

IV. Falsa. Carboxila é o grupo \ce{-COOH}, com carbono, oxigênio duplo e hidroxila. Na cafeína há apenas C=O isolado ligado a nitrogênios (carbonila, parte de amida), e não carboxila.

São verdadeiras somente I e III.

Alternativa B.

Pegadinha: A alternativa E engana ao confundir carbonila (C=O) com carboxila (-COOH).

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AEsquece que a III também é verdadeira: os carbonos dos anéis são sp².
  • CA II é falsa: os ângulos em torno dos nitrogênios não são todos de 120°, e o anel de cinco membros tem ângulos próximos de 108°.
  • DInclui II e IV, ambas falsas; o grupo C=O não é carboxila.
  • EInclui a IV, falsa: carboxila é -COOH, e aqui há apenas carbonila.

Assunto: Geometria molecular e polaridade.

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Fonte: UFPR 2005 · 1ª fase. Prova oficial ↗