Questão 76 (2º semestre) da UFG 2012

O reagente de Grignard liga seu grupo R ao carbono da carbonila (C=O) do aldeído. Esse carbono vira o carbono do grupo –CH(OH)–, e o álcool formado é R'–CH(OH)–R, com R' vindo do aldeído e R vindo do Grignard.

O 3-pentanol tem 5 carbonos na cadeia principal, com a hidroxila no carbono 3:

Portanto, o carbono que tem o OH está ligado a dois grupos de dois carbonos cada.

1. Os dois lados do carbono carbinólico são iguais: um grupo etil de cada lado.
2. Então R = etil, que vem do reagente \text{CH}_3\text{CH}_2\text{MgX}.
3. R' = etil também, e o aldeído usado é o propanal, \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO}, pois R'–CHO com R' = etil tem 3 carbonos.
4. Conferindo a contagem: etil (2 C) + carbono carbinólico (1 C) + etil (2 C) = 5 C, como no pentanol.

As outras combinações dão cadeias de tamanho ou simetria diferentes: etil + metil dá 2-butanol, metil + metil dá 2-propanol, etil + propil dá 3-hexanol, metil + propil dá 2-pentanol.

Alternativa E.

Pegadinha: A alternativa D engana: soma 5 carbonos como o pentanol, mas coloca a hidroxila no carbono 2 em vez do 3.

Por que as outras alternativas estão erradas

• Aetil e metil formam CH3CH2–CH(OH)–CH3, o 2-butanol (4 carbonos).
• Bmetil e metil formam o 2-propanol, com apenas 3 carbonos.
• Cetil e propil formam o 3-hexanol, com 6 carbonos.
• Dmetil e propil formam o 2-pentanol: 5 carbonos, mas a OH fica no carbono 2, não no 3.

Assunto: Reações de adição e eliminação.

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