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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 71 (2º semestre) da UFG 2011

2º semestre · Química: Reações de adição e eliminação

A reação de Diels-Alder é uma reação de adição 1,4 entre um dieno e um dienófilo, conforme equação química abaixo:

Esquema da reação de Diels-Alder mostrando os reagentes dieno e dienófilo Seta de reação apontando para o produto ciclo-hexeno

Considerando-se como dieno e dienófilo as substâncias apresentadas a seguir

Fórmula estrutural do dieno 2,3-dimetilbuta-1,3-dieno com legenda Dieno Fórmula estrutural do dienófilo propenal (acroleína) com legenda Dienófilo

o produto final da reação entre eles é o seguinte:

  1. A
    Ciclo-hexadieno com dois grupos metila e um grupo hidroximetila
  2. B
    Ciclo-hexadieno com dois grupos metila e um grupo formila
  3. C
    Ciclo-hexeno com dois grupos metila e uma cadeia 2-hidroxietila
  4. D
    4,5-dimetilciclo-hex-4-enocarbaldeído
  5. E
    Anel benzênico com dois grupos metila e grupo enólico
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Resolução comentada

Na reação de Diels-Alder, o dieno (quatro carbonos com duas ligações duplas conjugadas) reage com o dienófilo (uma ligação dupla) e forma um anel de seis membros. Os dois carbonos do dienófilo se ligam às pontas do dieno (adição 1,4). As duas duplas do dieno são consumidas e surge uma nova dupla entre os carbonos centrais (C2 e C3). O produto é um ciclo-hexeno, como mostra o esquema do enunciado.

Aplicando ao caso:

  1. Dieno: 2,3-dimetilbuta-1,3-dieno. Os carbonos C2 e C3 carregam um grupo \ce{CH3} cada um.
  2. Dienófilo: propenal, \ce{CH2=CH-CHO}. A ligação dupla C=C é a que reage. O grupo aldeído (\ce{-CHO}) não participa e permanece como substituinte.
  3. No anel formado, a dupla fica entre C2 e C3, que mantêm os dois grupos metila (ficam vizinhos, nas posições 4 e 5 em relação ao \ce{CHO}).
  4. O \ce{CHO} fica ligado a um carbono do anel, sem dupla vizinha ao dieno.

Produto: 4,5-dimetilciclo-hex-4-eno-carbaldeído, isto é, um anel com apenas uma ligação dupla, os dois metilas na dupla e o grupo aldeído no carbono sp³.

As alternativas com dois C=C no anel (A e B) não podem ser, pois a reação consome duas duplas e forma só uma. A alternativa C mudou o grupo funcional, e a E é um composto aromático, o que não é produto da adição.

Alternativa D.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AMostra um ciclo-hexadieno (duas duplas no anel) e transforma o aldeído em álcool, o que não ocorre na reação.
  • BMantém duas ligações duplas no anel e posiciona os metilas fora da dupla; a Diels-Alder forma só uma dupla, entre os carbonos que levam os metilas.
  • CTroca o aldeído por 2-hidroxietila e coloca os metilas em posições erradas, sem relação com o dieno de partida.
  • EApresenta anel aromático e grupo enólico, estruturas que não resultam da adição 1,4.

Assunto: Reações de adição e eliminação.

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Ver como caiu na prova Questão 71 no caderno 1ª etapa da UFG 2011

Fonte: UFG 2011 · 2º semestre · 1ª etapa. Prova oficial ↗