Questão 71 (2º semestre) da UFG 2010

Hidrogênio ácido é aquele que se ioniza em água, liberando \ce{H+}. Nos compostos orgânicos oxigenados, a acidez depende do grupo ao qual o \ce{-OH} está ligado.

A molécula tem dois tipos de \ce{-OH}:

1. Hidroxilas ligadas ao anel (álcool): o \ce{O-H} de álcool é tão pouco polarizado que quase não ioniza em água. Esses três hidrogênios não contam como ácidos.
2. Hidroxilas ligadas ao fósforo, nos grupos fosfato \ce{-O-PO(OH)2}: o fósforo, ligado a um \ce{P=O} e a outros oxigênios, atrai fortemente os elétrons e polariza muito o \ce{O-H}. Isso é o mesmo que ocorre no ácido fosfórico, \ce{H3PO4}, e esses hidrogênios se ionizam.

Contagem: cada grupo fosfato tem 2 hidroxilas ligadas ao \ce{P}, e a molécula tem 3 grupos fosfato:

Os três \ce{-OH} do anel permanecem como álcool e não entram na conta.

Alternativa D.

Pegadinha: A alternativa E engana quem conta todos os 9 hidrogênios ligados a oxigênio; os três \ce{-OH} do anel são de álcool e não são ácidos.

Por que as outras alternativas estão erradas

• ANão há razão para considerar apenas um hidrogênio ionizável; cada fosfato tem dois.
• BConta só os dois \ce{-OH} de um grupo fosfato, esquecendo os outros dois grupos.
• CConta um hidrogênio por grupo fosfato (ou só as três hidroxilas do anel), quando cada fosfato libera dois.
• ESoma também os três \ce{-OH} de álcool do anel, que não ionizam em água.

Assunto: Ácidos e bases.

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