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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 80 (2º semestre) da UFG 2009

2º semestre · Química: Reações de adição e eliminação

Em um experimento para sintetizar o 1-butanol, utilizou-se a reação de Grignard. Além do reagente de Grignard, deve-se utilizar ainda o

  1. A
    \ce{HCOH}
  2. B
    \ce{CH3COH}
  3. C
    \ce{CH3COCH3}
  4. D
    \ce{CH3CO2H}
  5. E
    \ce{HCO2H}
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Resolução comentada

Na reação de Grignard, o reagente \ce{R-MgX} funciona como nucleófilo: o carbono ligado ao magnésio ataca o carbono da carbonila (C=O). Depois, a hidrólise ácida libera o álcool.

O tipo de álcool formado depende do composto carbonílico usado:

  • metanal (formaldeído) \rightarrow álcool primário, com um carbono a mais que o grupo R;
  • outros aldeídos \rightarrow álcool secundário;
  • cetonas \rightarrow álcool terciário.

O 1-butanol, \ce{CH3CH2CH2CH2OH}, é um álcool primário com 4 carbonos. Para obtê-lo:

  1. O carbono que carrega a hidroxila (\ce{CH2OH}) vem do carbonil do metanal, \ce{HCHO}.
  2. Os outros 3 carbonos vêm do grupo R do Grignard, que é o propil: \ce{CH3CH2CH2MgBr}.
  3. Reação: \ce{CH3CH2CH2MgBr + HCHO -> CH3CH2CH2CH2OMgBr}.
  4. Hidrólise: \ce{CH3CH2CH2CH2OMgBr + H2O -> CH3CH2CH2CH2OH + Mg(OH)Br}.

O reagente que falta é, portanto, o metanal, \ce{HCOH}.

O etanal (\ce{CH3CHO}) daria álcool secundário. A propanona (\ce{CH3COCH3}) daria álcool terciário. Os ácidos carboxílicos apenas reagem com o Grignard em reação ácido-base, sem formar o álcool desejado.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BO etanal reage com Grignard e forma álcool secundário, não o 1-butanol (primário).
  • CA propanona (cetona) leva a álcool terciário.
  • DO ácido acético apenas protona o Grignard (reação ácido-base), formando alcano, e não gera o álcool.
  • EO ácido fórmico também apenas protona o Grignard, formando alcano, e não leva ao álcool primário.

Assunto: Reações de adição e eliminação.

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Ver como caiu na prova Questão 80 no caderno 1ª etapa da UFG 2009

Fonte: UFG 2009 · 2º semestre · 1ª etapa. Prova oficial ↗