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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 76 (1º semestre) da UFG 2009

1º semestre · Química: Oxidação e redução de compostos orgânicos

Analisando-se um conjunto de 3 substâncias químicas, obtêm-se as seguintes informações: cada substância possui dois átomos de carbono em sua fórmula molecular. A substância A, dependendo da intensidade da oxidação a que é submetida, pode produzir B ou C. A substância B tem o menor ponto de ebulição e a substância C é um ácido carboxílico. Considerando-se esses dados,

  1. A
    B e C são isômeros funcionais.
  2. B
    A e B possuem o mesmo número de carbonos \text{sp}^3.
  3. C
    A e B são isômeros de posição.
  4. D
    A e C são isômeros de compensação.
  5. E
    B e C possuem o mesmo número de carbonos \text{sp}^2.
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Resolução comentada

Primeiro identifique as substâncias. Todas têm 2 carbonos, e A, ao ser oxidada, gera B ou C, sendo C um ácido carboxílico. Logo, C é o ácido etanoico (ácido acético), \ce{CH3COOH}.\n\nUm álcool primário oxida em duas etapas: com oxidação branda forma aldeído; com oxidação enérgica forma ácido. Então A é o etanol, \ce{CH3CH2OH}, e B é o etanal, \ce{CH3CHO}. O etanal tem o menor ponto de ebulição por não fazer ligações de hidrogênio, o que confirma a identificação.\n\nAgora, cada alternativa:\n\n1. B e C: aldeído e ácido têm fórmulas diferentes (\ce{C2H4O} e \ce{C2H4O2}), então não são isômeros.\n2. A e B: o etanol tem 2 carbonos \text{sp}^3; o etanal tem 1 \text{sp}^3 (do \ce{CH3}) e 1 \text{sp}^2 (da carbonila). Número diferente.\n3. A e B: fórmulas diferentes, não são isômeros.\n4. A e C: fórmulas diferentes, não são isômeros.\n5. B e C: cada um tem apenas 1 carbono \text{sp}^2, o da carbonila \ce{C=O} (no ácido, o carbono da carboxila). Número igual.\n\nAlternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AEtanal (\ce{C2H4O}) e ácido etanoico (\ce{C2H4O2}) têm fórmulas moleculares diferentes, logo não são isômeros.
  • BO etanol tem 2 carbonos \text{sp}^3 e o etanal só 1, pois o carbono da carbonila é \text{sp}^2.
  • CEtanol e etanal têm fórmulas diferentes, então não há isomeria.
  • DEtanol e ácido etanoico não são isômeros, e compensação exigiria heteroátomo entre carbonos.

Assuntos: Oxidação e redução de compostos orgânicos, Cadeias carbônicas e hibridização.

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Ver como caiu na prova Questão 76 no caderno 1ª etapa da UFG 2009

Fonte: UFG 2009 · 1º semestre · 1ª etapa. Prova oficial ↗