Questão 79 da UFG 2007

Classificamos os monoterpenos pelo número de anéis na estrutura: nenhum anel (acíclico), um anel (monocíclico) ou dois anéis (bicíclico).

Observando cada estrutura da figura:

1. Mirceno (1): cadeia aberta, sem anel, é acíclico.
2. Linalol (2): cadeia aberta com OH, sem anel, também é acíclico.
3. α-pineno (3): um anel de seis carbonos com uma ponte de três carbonos (o ciclo com o grupo dimetil), ou seja, dois anéis, é bicíclico.
4. Mentol (4): apenas o anel de seis carbonos, é monocíclico.
5. α-terpineol (5): apenas um anel de seis carbonos com ligação dupla, é monocíclico.
6. Tujona (6): anel de seis carbonos com um ciclo de três carbonos fundido, é bicíclico.

A questão pede, nesta ordem, um acíclico, um monocíclico e um bicíclico. Testando as alternativas:

• Alternativa A: 1 é acíclico, mas 2 não é monocíclico.
• Alternativa B: 1 acíclico, 3 não é monocíclico.
• Alternativa C: 2 acíclico, 3 não é monocíclico.
• Alternativa D: 2 acíclico, 4 monocíclico, 6 bicíclico. Tudo confere.
• Alternativa E: 5 não é bicíclico.

Portanto, a sequência correta é 2, 4 e 6.

Alternativa D.

Por que as outras alternativas estão erradas

• AO linalol (2) é acíclico, não monocíclico, e o α-pineno (3) é bicíclico, não o terceiro nessa ordem correta.
• BO α-pineno (3) tem dois anéis, não é monocíclico, e o α-terpineol (5) tem só um anel, não é bicíclico.
• CO α-pineno (3) é bicíclico, não monocíclico, e o α-terpineol (5) é monocíclico, não bicíclico.
• EO α-terpineol (5) tem apenas um anel, logo é monocíclico, não bicíclico.

Assunto: Cadeias carbônicas e hibridização.

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