PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 7 (2º semestre · 2º dia · Grupo 2) da 2ª etapa da UFG 2014
O citronelal, cuja estrutura plana é apresentada a seguir, é o principal componente do óleo de citronela.
Considerando o exposto,
a) represente os dois isômeros óticos dessa estrutura. Utilize cunhas (\blacktriangledown) e traços (\bar{\vdots}) para representar os grupos ligados ao carbono quiral;
(3,0 pontos)
b) substitua uma das metilas da dupla ligação por um grupo etila, para que a estrutura tenha orientação z.
(2,0 pontos)
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Resolução comentada
Resolução comentada
a) O carbono quiral é o C3, o carbono da cadeia que tem a metila: ele liga quatro grupos diferentes, \ce{-CH2CHO}, \ce{-CH2CH2CH=C(CH3)2}, \ce{-CH3} e \ce{-H}. Os dois isômeros óticos (enantiômeros) são imagens especulares não sobreponíveis. Na fórmula em zigue-zague da figura, o C3 é o vértice de cima, e a única diferença entre os dois desenhos é a posição da metila e do H nesse carbono.
- Enantiômero 1: a metila no vértice do C3 em cunha (para frente) e o H em traço (para trás). Pela prioridade \ce{-CH2CHO} > \ce{-CH2CH2R} > \ce{-CH3} > \ce{-H}, com o H para trás, a sequência é horária, o que dá (R)-citronelal.
- Enantiômero 2: a metila em traço e o H em cunha. O resto da cadeia fica idêntico, e a configuração é (S)-citronelal.
O restante da molécula (dupla ligação e aldeído) é desenhado igual nos dois.
Resposta: dois desenhos idênticos à figura, diferindo só no C3: metila em cunha e H em traço (R); metila em traço e H em cunha (S).
b) A orientação Z (do alemão zusammen, "juntos") exige que os grupos de maior prioridade de cada carbono da dupla estejam do mesmo lado.
- No C7 (extremo da dupla), os grupos são \ce{-CH3} e \ce{-CH2CH3}. O etila tem prioridade maior.
- No C6, os grupos são o H e a cadeia \ce{-CH2-}. A cadeia tem prioridade maior.
- Então o etila deve ficar do mesmo lado da cadeia (cis a ela).
Na figura, a metila de cima do C7 está do mesmo lado da cadeia, e a metila de baixo, à esquerda, está do lado oposto. Substituímos a metila de cima por etila (um segmento a mais) e mantemos a outra metila. Assim obtemos \ce{(CH3)(CH3CH2)C=CH-CH2CH2-CH(CH3)-CH2-CHO}, o (Z)-3,7-dimetilnon-6-enal.
Resposta: trocar a metila superior do C7, cis à cadeia, por etila, mantendo a outra metila. A estrutura é \ce{CH3CH2(CH3)C=CH-CH2CH2CH(CH3)CH2CHO} com etila e cadeia do mesmo lado (Z).
Assuntos: Isomeria óptica, Isomeria geométrica.
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Fonte: UFG 2ª etapa 2014 · 2º semestre · 2º dia · Grupo 2. Prova oficial ↗