Questão 11 (1º semestre · 2º dia · Grupo 2) da 2ª etapa da UFG 2014

Question

Em um experimento, um químico analisou duas amostras, A e B. O primeiro procedimento foi realizar a combustão total de 1 mol de cada amostra, isoladamente, obtendo como produto 132 g de gás carbônico e 54 g de água, em cada combustão, conforme esquema abaixo:

Esquema representando a combustão em tubo de ensaio das amostras A e B com O2, produzindo 132 g de CO2 e 54 g de H2O para cada amostra

Após a combustão, a fim de determinar a qual função orgânica pertencia A e B, o químico submeteu a amostra A a uma reação de redução e a uma reação de Grignard,cada uma isoladamente, e obteve como produto da redução um álcool secundário e como produto da reação de Grignard um álcool terciário. Ao submeter a amostra B às mesmas reações, obteve como produto da redução de B um álcool primário e como produto da reação de Grignard um álcool secundário, conforme esquema abaixo:

Fluxograma de reações: A gera álcool secundário por redução e álcool terciário com reagente de Grignard; B gera álcool primário por redução e álcool secundário com reagente de Grignard

Mediante o exposto,

a) determine a fórmula molecular de A e B; (2,0 pontos)

b) determine a fórmula estrutural plana de A e B. (3,0 pontos)

Answer 1

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 11 (1º semestre · 2º dia · Grupo 2) da 2ª etapa da UFG 2014

1º semestre · 2º dia · Química: Funções oxigenadas

Em um experimento, um químico analisou duas amostras, A e B. O primeiro procedimento foi realizar a combustão total de 1 mol de cada amostra, isoladamente, obtendo como produto 132 g de gás carbônico e 54 g de água, em cada combustão, conforme esquema abaixo:

Esquema representando a combustão em tubo de ensaio das amostras A e B com O2, produzindo 132 g de CO2 e 54 g de H2O para cada amostra

Após a combustão, a fim de determinar a qual função orgânica pertencia A e B, o químico submeteu a amostra A a uma reação de redução e a uma reação de Grignard,cada uma isoladamente, e obteve como produto da redução um álcool secundário e como produto da reação de Grignard um álcool terciário. Ao submeter a amostra B às mesmas reações, obteve como produto da redução de B um álcool primário e como produto da reação de Grignard um álcool secundário, conforme esquema abaixo:

Fluxograma de reações: A gera álcool secundário por redução e álcool terciário com reagente de Grignard; B gera álcool primário por redução e álcool secundário com reagente de Grignard

Mediante o exposto,

a) determine a fórmula molecular de A e B; (2,0 pontos)

b) determine a fórmula estrutural plana de A e B. (3,0 pontos)

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Resolução comentada

Resposta esperada pela UFG

a) como a combustão fornece 132 g de gás carbônico e 54 gramas de água, determinada a estequiometria da reação como sendo 1 mol de A ou B produzindo 3 mols de gás carbônico e 3 mols de água, vem que temos que esses valores são oriundos de 58 gramas da amostra A ou B. Assim a fórmula molecular de A ou B é \ce{C3H6O} conforme equação química abaixo.

\ce{C3H6O + 4O2 -> 3CO2 + 3 H2O}

(2,0 pontos)

b)

A [Figura: Fórmula estrutural plana da propanona, com o carbono central ligado por dupla ligação ao oxigênio (acima) e por ligações simples aos grupos \ce{H3C} (à esquerda) e \ce{CH3} (à direita)]

B [Figura: Fórmula estrutural plana do propanal, com a cadeia \ce{H3C-CH2-C}, na qual o carbono terminal está ligado por dupla ligação inclinada para cima ao oxigênio (\ce{O}) e por ligação simples inclinada para baixo ao hidrogênio (\ce{H})]

(3,0 pontos)

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Publicada pela banca.

Resolução comentada

a) Primeiro calculamos os mols dos produtos, com M(\ce{CO2}) = 44\ \text{g/mol} e M(\ce{H2O}) = 18\ \text{g/mol}:

n(\ce{CO2}) = \dfrac{132}{44} = 3\ \text{mol}, logo há 3 mol de C em 1 mol de amostra.
n(\ce{H2O}) = \dfrac{54}{18} = 3\ \text{mol}, logo há 3 \times 2 = 6 mol de H em 1 mol de amostra.

Temos então \ce{C3H6} e o oxigênio ainda não foi determinado. A redução leva a álcool e a reação com Grignard também leva a álcool, então A e B são carbonilados: aldeído ou cetona. Como têm um único O (um grupo C=O), a fórmula é \ce{C3H6O}. Ela corresponde à fórmula geral \ce{C_nH_{2n}O} de aldeídos e cetonas saturados, o que confere.

A e B têm fórmula molecular \ce{C3H6O}.

b) O que diferencia as duas substâncias é o tipo de álcool formado.

Cetona: a redução dá álcool secundário e o Grignard dá álcool terciário. É o caso de A. Com 3 carbonos, só existe a propanona.
Aldeído: a redução dá álcool primário e o Grignard dá álcool secundário. É o caso de B. Com 3 carbonos, só existe o propanal.

Conferindo A: \ce{CH3COCH3} \xrightarrow{\text{redução}} \ce{CH3CH(OH)CH3} (2-propanol, secundário). Com \ce{RMgX}, forma-se \ce{(CH3)2C(OH)R}, que é terciário.

Conferindo B: \ce{CH3CH2CHO} \xrightarrow{\text{redução}} \ce{CH3CH2CH2OH} (1-propanol, primário). Com \ce{RMgX}, forma-se \ce{CH3CH2CH(OH)R}, que é secundário.

A = propanona, \ce{H3C-CO-CH3}; B = propanal, \ce{H3C-CH2-CHO}.

Assuntos: Funções oxigenadas, Fórmulas mínima, molecular e percentual, Reações de adição e eliminação.

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Questão 11 no caderno Grupo 2 da 2ª etapa da UFG 2014

Fonte: UFG 2ª etapa 2014 · 1º semestre · 2º dia · Grupo 2. Prova oficial ↗