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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 9 (1º semestre · 2º dia · Grupo 2) da 2ª etapa da UFG 2012

1º semestre · 2º dia · Química: Reações de adição e eliminação

Em um experimento de laboratório, um aluno realizou três reações, partindo de diferentes alcenos, conforme equações químicas apresentadas a seguir.

Três equações químicas de reações orgânicas em duas etapas. Na primeira reação, o but-1-eno reage com H2O em meio de H+ (diluído) formando o intermediário A, que em seguida reage com H+ (conc.) sob aquecimento (Δ) formando o trans-but-2-eno. Na segunda reação, o trans-but-2-eno reage com H2O em meio de H+ (diluído) formando A, que em seguida reage com H+ (conc.) sob aquecimento (Δ) formando o trans-but-2-eno. Na terceira reação, o cis-but-2-eno reage com H2O em meio de H+ (diluído) formando A, que em seguida reage com H+ (conc.) sob aquecimento (Δ) formando o trans-but-2-eno.

Com base nas equações acima,

a) escreva a fórmula estrutural da substância A; (2,0 pontos)

b) cite os tipos de isomeria existente entre os alcenos representados nas reações; (1,0 ponto)

c) explique por que o aluno obteve apenas um alceno como produto, apesar de ter partido de três alcenos diferentes. (2,0 pontos)

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Resolução comentada

a) Na primeira etapa, os três alcenos (but-1-eno, trans-but-2-eno e cis-but-2-eno) sofrem hidratação em meio ácido diluído. A adição de água segue a regra de Markovnikov: o H vai para o carbono da dupla mais hidrogenado, e o OH vai para o mais substituído.

No but-1-eno, o OH entra no C2, que é o mais substituído. Nos but-2-enos, os dois carbonos da dupla são equivalentes, então o OH entra em C2 (ou C3, que dá o mesmo composto). Nos três casos o produto é o álcool secundário de 4 carbonos:

\ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3}

A substância A é o butan-2-ol (álcool sec-butílico).

A: \ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3} (butan-2-ol).

b) Os três alcenos têm fórmula \ce{C4H8} e diferem entre si de duas maneiras.

  • But-1-eno e but-2-eno diferem na posição da dupla ligação. Isso é isomeria de posição, que é um tipo de isomeria plana (de constituição).
  • Cis-but-2-eno e trans-but-2-eno têm a mesma sequência de ligações, mas os grupos \ce{CH3} ficam do mesmo lado ou de lados opostos da dupla. Isso é isomeria geométrica (cis-trans), que é um tipo de isomeria espacial.

Isomeria plana de posição (but-1-eno × but-2-eno) e isomeria geométrica cis-trans (cis-but-2-eno × trans-but-2-eno).

c) Os três alcenos de partida levam ao mesmo álcool, o butan-2-ol, na hidratação (etapa 1). Como a identidade do alceno original se perde nesse intermediário, a história de cada reação passa a ser a mesma.

Na etapa 2, o butan-2-ol sofre desidratação intramolecular com ácido concentrado e aquecimento. Pela regra de Saytzeff, forma-se majoritariamente o alceno mais substituído, que é o but-2-eno. Entre as duas formas geométricas, o trans é mais estável, pois os grupos metila ficam afastados, com menor repulsão estérica. Por isso ele predomina como produto.

Os três alcenos geram o mesmo intermediário (butan-2-ol), cuja desidratação leva ao alceno mais substituído e mais estável, o trans-but-2-eno.

Assuntos: Reações de adição e eliminação, Isomeria plana, Isomeria geométrica.

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Ver como caiu na prova Questão 9 no caderno Grupo 2 da 2ª etapa da UFG 2012

Fonte: UFG 2ª etapa 2012 · 1º semestre · 2º dia · Grupo 2. Prova oficial ↗