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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 14 (2º semestre · 1º dia · Grupo 1) da 2ª etapa da UFG 2012

2º semestre · 1º dia · Química: Reações de adição e eliminação

Compostos aromáticos sofrem reduções catalíticas, o que é útil quando se deseja obter outras substâncias a partir das aromáticas. O benzeno pode ser convertido em ciclohexano, conforme a sequência de reações químicas representadas a seguir.

Esquema reacional de hidrogenação catalítica (H₂/Ni) do benzeno (A) formando os isômeros B e C, seguida de redução a ciclo-hexeno (D) e ciclo-hexano (E).

Considerando-se o exposto,

a) escreva a fórmula molecular de todas as substâncias representadas; (2,0 pontos)

b) identifique e escreva o tipo de isomeria existente entre B e C; (1,0 ponto)

c) escreva o produto obtido quando a substância D for submetida a uma reação de hidratação. (2,0 pontos)

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Resolução comentada

Resolução comentada

a) Contamos os carbonos e os hidrogênios de cada estrutura. Cada carbono faz 4 ligações, e cada ligação dupla ocupa uma delas.

  • A (benzeno): 6 C e 6 H, ou seja, \ce{C6H6}.
  • B (ciclo-hexa-1,3-dieno): anel com 2 ligações duplas, \ce{C6H8}.
  • C (ciclo-hexa-1,4-dieno): anel com 2 ligações duplas, \ce{C6H8}.
  • D (ciclo-hexeno): anel com 1 ligação dupla, \ce{C6H10}.
  • E (ciclo-hexano): anel saturado, \ce{C6H12}.

Cada etapa com \ce{H2}/Ni adiciona 2 H, e isso confere com a sequência de fórmulas.

Fórmulas: A = \ce{C6H6}; B = C = \ce{C6H8}; D = \ce{C6H10}; E = \ce{C6H12}.

b) B e C têm a mesma fórmula molecular, \ce{C6H8}, e a mesma cadeia: um anel de 6 carbonos com duas ligações duplas. A diferença está só na posição das duplas.

  • Em B as duplas são vizinhas, separadas por uma ligação simples (posições 1 e 3, conjugadas).
  • Em C elas estão separadas por um carbono saturado (posições 1 e 4).

Como muda apenas a posição da insaturação, trata-se de isomeria plana de posição.

Isomeria plana de posição (posição das ligações duplas).

c) A hidratação é a adição de água a um alceno em meio ácido (\ce{H2O}, \ce{H+}). O \ce{H} liga-se a um carbono da dupla e o \ce{OH} ao outro. No ciclo-hexeno os dois carbonos da dupla são equivalentes, então há um único produto, sem preocupação com a regra de Markovnikov.

\ce{C6H10 + H2O ->[H+] C6H11OH}

O produto é um álcool cíclico de seis carbonos com o grupo \ce{OH} ligado ao anel.

Ciclo-hexanol (\ce{C6H12O}): anel de seis carbonos saturado com um grupo \ce{-OH}.

Assuntos: Reações de adição e eliminação, Isomeria plana.

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Ver como caiu na prova Questão 14 no caderno Grupo 1 da 2ª etapa da UFG 2012

Fonte: UFG 2ª etapa 2012 · 2º semestre · 1º dia · Grupo 1. Prova oficial ↗