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Questão 10 (2º semestre · 2º dia · Grupo 2) da 2ª etapa da UFG 2011

2º semestre · 2º dia · Química: Funções nitrogenadas e halogenadas

A maioria dos anestésicos locais consiste de uma parte hidrofóbica, que é um anel aromático substituído, e aminas primária, secundária ou terciária. A seguir, as formas estruturais planas de três anestésicos são apresentadas.

Estrutura química plana I, Procaína: anel aromático substituído por grupo amino e cadeia éster com terminação amino dietil

Estrutura química plana II, Proparacaína: anel aromático trissubstituído por propoxi, amino e cadeia éster com terminação amino dietil

Estrutura química plana III, Prilocaína: anel aromático dissubstituído por metil e cadeia amida com grupo amino secundário propil

Para cada uma das estruturas acima,

a) classifique as aminas presentes na cadeia alifática. (2,0 pontos)

b) identifique os grupos funcionais ligados ao anel aromático. (3,0 pontos)

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a) Amina é classificada pelo número de carbonos ligados diretamente ao nitrogênio: um carbono é primária, dois é secundária e três é terciária. Aqui só interessa a amina da cadeia alifática, fora do anel.

  • I (procaína): o N está ligado a dois grupos etila (\ce{C2H5}) e ao \ce{CH2} da cadeia, ou seja, a três carbonos. É uma amina terciária.
  • II (proparacaína): a terminação é a mesma, \ce{-CH2-N(C2H5)2}. Também é amina terciária.
  • III (prilocaína): o N tem um H, está ligado ao \ce{CH} da cadeia e ao grupo propila (\ce{C3H7}), ou seja, a dois carbonos. É uma amina secundária.

Resposta: I e II têm amina terciária; III tem amina secundária.

b) Basta olhar o que está ligado diretamente aos carbonos do anel benzênico.

  • I (procaína): na posição para há o grupo \ce{-NH2}, amina primária. Na outra posição está \ce{-C(=O)-O-CH2CH2-}, o grupo éster, ligado ao anel pela carbonila.
  • II (proparacaína): há o mesmo grupo éster. Há também o \ce{-NH2}, amina primária, e o grupo \ce{H7C3-O-} (propoxi), uma ligação \ce{C-O-C} entre o anel e a cadeia propílica, que é um éter.
  • III (prilocaína): o anel tem o grupo metila (\ce{-CH3}), um grupo alquila (hidrocarboneto), sem função oxigenada ou nitrogenada. Tem também o N ligado ao anel e à carbonila, \ce{-NH-C(=O)-}, que é a amida. O N da amida está ligado ao anel.

Resposta: I: amina primária e éster; II: amina primária, éster e éter; III: grupo metila (alquila) e amida.

Assuntos: Funções nitrogenadas e halogenadas, Funções oxigenadas.

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Ver como caiu na prova Questão 10 no caderno Grupo 2 da 2ª etapa da UFG 2011

Fonte: UFG 2ª etapa 2011 · 2º semestre · 2º dia · Grupo 2. Prova oficial ↗