Questão 12 (1º semestre · 2º dia · Grupo 2) da 2ª etapa da UFG 2009

Resolução comentada

a) Os dois produtos são dióis vicinais (duas OH em carbonos vizinhos) e diferem apenas na estereoquímica. Nos dois casos, as OH ficam nos carbonos da dupla: C1, que tem o \ce{CH3}, e C2.

• Em A, o perácido (PhCO_3H) forma um epóxido. Em seguida, a água abre o anel por ataque pela face oposta ao oxigênio, o que dá a adição anti. O produto é o 1-metilcicloexano-1,2-diol trans: no C1 ficam o \ce{CH3} e uma OH, no C2 fica a outra OH, e as duas OH ficam em lados opostos do anel (uma em cunha, outra tracejada).
• Em B, o \ce{KMnO4} em meio básico e a frio oxida a ligação dupla por um intermediário cíclico (manganato). Os dois oxigênios entram pela mesma face, o que dá a adição sin. O produto é o 1-metilcicloexano-1,2-diol cis, com as duas OH do mesmo lado do anel (ambas em cunha).

Os dois têm a mesma fórmula plana: um anel de seis carbonos com \ce{CH3} e \ce{OH} no C1 e \ce{OH} no C2.

Resposta: A e B são \ce{C7H14O2}, o 1-metilcicloexano-1,2-diol. Em A, as OH ficam em lados opostos do anel (trans). Em B, ficam do mesmo lado (cis).

b) Em C ocorre hidratação ácida do alqueno, que é uma adição eletrofílica. O \ce{H+} liga-se a um carbono da dupla e forma um carbocátion.

Pela regra de Markovnikov, o H vai para o carbono mais hidrogenado (C2). Assim, o carbocátion se forma no C1, que é terciário e mais estável.

A água ataca esse carbocátion, e a perda de \ce{H+} dá o álcool. O resultado é um álcool terciário, com \ce{OH} e \ce{CH3} no mesmo carbono do anel. Os demais carbonos do anel ficam como \ce{CH2}.

Resposta: 1-metilcicloexanol, ou seja, um anel de seis carbonos com \ce{CH3} e \ce{OH} ligados ao mesmo carbono (C1), fórmula \ce{C7H14O}.

Assuntos: Reações de adição e eliminação, Isomeria geométrica.

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