PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 10 (2º semestre · 2º dia · Grupo 2) da 2ª etapa da UFG 2009
a) Escreva em cada uma das setas o tipo de reação, usando as seguintes palavras: oxidação, adição, eliminação e redução. (4,0 pontos)
b) Circule, entre as substâncias mencionadas acima, a única que apresenta atividade óptica. (1,0 ponto)
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a) Vamos analisar cada seta, comparando o estado de oxidação do carbono que muda.
- Tolueno → ácido benzoico: o grupo \ce{-CH3} vira \ce{-COOH}. O carbono ganha oxigênio e perde hidrogênio, então é oxidação.
- Ácido benzoico → álcool benzílico: o grupo \ce{-COOH} vira \ce{-CH2OH}. O carbono perde oxigênio e ganha hidrogênio, então é redução.
- Álcool benzílico → benzaldeído: o grupo \ce{-CH2OH} vira \ce{-CHO}. Há perda de \ce{H2}, então é oxidação.
- Benzaldeído → 1-fenilpropan-1-ol: o carbono da carbonila passa a ter o grupo etila e o \ce{-OH}. Isso ocorre pela adição de um reagente organometálico, como o \ce{CH3CH2MgBr}, seguida de hidrólise. A ligação \ce{C=O} se desfaz e entram novos grupos, então é adição.
- 1-fenilpropan-1-ol → 1-fenilprop-1-eno: o \ce{-OH} e um \ce{H} do carbono vizinho saem como \ce{H2O}, formando a dupla \ce{C=C} (desidratação intramolecular). É eliminação.
Respostas, em ordem: oxidação, redução, oxidação, adição, eliminação.
b) Uma substância tem atividade óptica quando possui carbono quiral, isto é, com quatro ligantes diferentes.
No 1-fenilpropan-1-ol, o carbono que tem o \ce{-OH} está ligado a:
- um grupo fenila;
- um grupo \ce{-OH};
- um grupo etila;
- um hidrogênio.
São quatro ligantes diferentes, então o carbono é quiral.
As demais substâncias não têm carbono quiral. No álcool benzílico, o carbono do \ce{-CH2OH} tem dois hidrogênios iguais. No benzaldeído e no ácido benzoico, o carbono da carbonila é sp^2. No tolueno, o \ce{CH3} tem três hidrogênios iguais. No 1-fenilprop-1-eno, não há carbono sp^3 com quatro ligantes diferentes.
A substância circulada deve ser o 1-fenilpropan-1-ol (4ª substância da sequência).
Assuntos: Oxidação e redução de compostos orgânicos, Isomeria óptica, Reações de adição e eliminação.
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Fonte: UFG 2ª etapa 2009 · 2º semestre · 2º dia · Grupo 2. Prova oficial ↗