PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 24 (2º dia · Grupo 1) da 2ª etapa da UFG 2007
O 2-butanol é uma substância que possui dois isômeros ópticos, sendo que um dos isômeros desvia a luz polarizada para a direita (+) e o outro, para a esquerda (-). No entanto, a mistura equimolar desses isômeros não desvia a luz polarizada. Esses isômeros são oxidados, produzindo A, e reduzidos, produzindo B, conforme o esquema abaixo.
a) Escreva as estruturas das substâncias em A e B, obtidas nas conversões mostradas no esquema. (2,0 pontos)
b) Por que tanto a mistura equimolar quanto a(s) substância(s) em B não desvia(m) a luz polarizada? Justifique. (3,0 pontos)
Reportar erro na questão
Resolução comentada
Resolução comentada
a) O 2-butanol é um álcool secundário, \ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3}. A oxidação de álcool secundário produz cetona. O carbono 2 perde o hidrogênio e o do grupo OH e passa a formar \ce{C=O}. Os dois isômeros (+) e (-) dão o mesmo produto, pois o carbono quiral (o C-2) vira carbono trigonal plano e deixa de ser estereocentro.
- A é a butanona (metil-etil-cetona): \ce{CH3-CO-CH2-CH3}
A redução da butanona regenera o álcool secundário. O hidrogênio é adicionado à carbonila, que é plana:
- B é o 2-butanol: \ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3}
A = butanona, \ce{CH3COCH2CH3}; B = 2-butanol, \ce{CH3CH(OH)CH2CH3}.
b) A carbonila da butanona é plana (carbono sp^2). Por isso o hidrogênio (ou hidreto) pode atacar com a mesma probabilidade por qualquer uma das duas faces do plano. Um ataque forma o enantiômero (+) e o outro forma o enantiômero (-), e os dois caminhos ocorrem na mesma extensão. Como não há nenhum agente quiral que favoreça uma face, a substância em B é a mistura de (+)-2-butanol e (-)-2-butanol em quantidades iguais, ou seja, uma mistura racêmica.
Os enantiômeros desviam o plano da luz polarizada pelo mesmo ângulo, mas em sentidos opostos. Na mistura equimolar, o desvio de um é anulado exatamente pelo desvio do outro (compensação intermolecular). O resultado é desvio total nulo, e a mistura é opticamente inativa.
A mistura equimolar do enunciado e a substância em B são, portanto, a mesma coisa: um racemato. Nenhum dos dois desvia a luz polarizada.
Em B se forma uma mistura racêmica (50% de cada enantiômero), porque a carbonila plana é atacada igualmente pelas duas faces. Os desvios de mesmo módulo e sentidos opostos se compensam, e a rotação resultante é nula, como na mistura equimolar.
Assuntos: Isomeria óptica, Oxidação e redução de compostos orgânicos.
Reportar erro na resolução
Ver como caiu na prova
Fonte: UFG 2ª etapa 2007 · 2º dia · Grupo 1. Prova oficial ↗