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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 11 (2º dia · Grupo 2) da 2ª etapa da UFG 2004

2º dia · Química: Reações de substituição

Considere as equações químicas a seguir:

Esquema de reações de substituição eletrofílica aromática a partir do benzeno: para a esquerda, reação com HNO3 e H2SO4 com velocidade v₂ forma a substância A (nitrobenzeno), que reage novamente com HNO3 e H2SO4 com velocidade v₂/2 para formar 1,3-dinitrobenzeno; para a direita, reação com CH3Br e FeBr3 com velocidade v₁ forma a substância B (tolueno), que reage novamente com CH3Br e FeBr3 com velocidade 2v₁ para formar a mistura de 1,2-dimetilbenzeno e 1,4-dimetilbenzeno; para baixo, reação com Br2 e FeBr3 com velocidade v₃ forma a substância C (bromobenzeno), que reage novamente com Br2 e FeBr3 com velocidade v₃/2 para formar a mistura de 1,2-dibromobenzeno e 1,4-dibromobenzeno.

a) Classifique o grupo substituinte do anel aromático nas substâncias A, B e C, de acordo com sua influência sobre a reatividade e a orientação de substituição. (3,0 pontos)

b) Cite outro grupo que apresente influência sobre a reatividade do anel, semelhante à apresentada pelos presentes em A e B. (2,0 pontos)

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Resolução comentada

Resolução comentada

a) O que classifica o grupo é a comparação entre a velocidade da segunda substituição e a da primeira, feita no benzeno, e a posição em que o novo substituinte entra.

  • A (grupo -\ce{NO2}): a segunda nitração ocorre com v_2/2, mais lenta que a do benzeno (v_2). O grupo desativa o anel. O produto é o 1,3-dinitrobenzeno, ou seja, o novo grupo entra na posição meta. O -\ce{NO2} é desativante e meta-dirigente. Ele retira elétrons do anel por ressonância e por efeito indutivo.
  • B (grupo -\ce{CH3}): a segunda alquilação ocorre com 2v_1, mais rápida que a do benzeno (v_1). O grupo ativa o anel. Os produtos são o 1,2- e o 1,4-dimetilbenzeno, isto é, as posições orto e para. O -\ce{CH3} é ativante e orto-para-dirigente. Ele doa elétrons ao anel por efeito indutivo.
  • C (grupo -\ce{Br}): a segunda bromação ocorre com v_3/2, mais lenta que a do benzeno (v_3). O grupo desativa o anel. Os produtos são o 1,2- e o 1,4-dibromobenzeno, isto é, orto e para. O -\ce{Br} é desativante e orto-para-dirigente. Por ser muito eletronegativo, ele retira elétrons por efeito indutivo. Mesmo assim, seus pares de elétrons livres ainda se deslocam para o anel por ressonância, o que explica a orientação orto-para.

Resposta: -\ce{NO2} (A) é desativante e meta-dirigente; -\ce{CH3} (B) é ativante e orto-para-dirigente; -\ce{Br} (C) é desativante e orto-para-dirigente.

b) Os grupos de A e B têm efeitos opostos sobre a reatividade: -\ce{NO2} desativa e -\ce{CH3} ativa. Por isso, basta citar um exemplo de cada tipo.

  • Grupo semelhante ao de B (ativante, orto-para-dirigente): -\ce{OH}, -\ce{NH2} ou -\ce{CH2CH3} (qualquer alquila).
  • Grupo semelhante ao de A (desativante, meta-dirigente): -\ce{COOH}, -\ce{SO3H}, -\ce{CHO} ou -\ce{CN}.

Resposta: por exemplo, -\ce{OH} (ativante, como o -\ce{CH3}) e -\ce{COOH} ou -\ce{SO3H} (desativantes, como o -\ce{NO2}).

Assunto: Reações de substituição.

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Ver como caiu na prova Questão 11 no caderno Grupo 2 da 2ª etapa da UFG 2004

Fonte: UFG 2ª etapa 2004 · 2º dia · Grupo 2. Prova oficial ↗