PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 42 (2º exame) da UERJ 2019
O acúmulo do ácido 3-metilbutanoico no organismo humano pode gerar transtornos à saúde.
A fórmula estrutural desse ácido é representada por:
- A

- B

- C

- D

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Resolução comentada
Para achar a fórmula, decifre o nome por partes:
- but-: cadeia principal com 4 carbonos.
- -an-: só ligações simples entre carbonos.
- -oico (ácido): grupo carboxila, \ce{-COOH}, que fica na ponta da cadeia e sempre é o carbono 1.
- 3-metil: um grupo \ce{-CH3} ligado ao carbono 3.
Contando a partir da carboxila: C1 é o \ce{COOH}, C2 é o \ce{CH2}, C3 é o \ce{CH} que carrega o metil, e C4 é o \ce{CH3} final.
Fórmula: \ce{(CH3)2CH-CH2-COOH}.
Agora compare com as figuras:
- A figura F1 tem carboxila, mas o metil está no carbono 2, ou seja, é o ácido 2-metilbutanoico.
- A figura F2 tem \ce{-OH} em carbono saturado, ou seja, é um álcool.
- A figura F3 tem \ce{-CHO}, ou seja, é um aldeído (3-metilbutanal).
- A figura F4 tem a carboxila, um \ce{CH2} e depois um carbono com o metil, seguido do \ce{CH3} final. Isso corresponde ao 3-metilbutanoico.
Alternativa D.
Pegadinha: A alternativa A engana por ser ácido com cadeia de quatro carbonos e um metil, mas a ramificação está no carbono 2, não no 3.
Por que as outras alternativas estão erradas
- AÉ ácido carboxílico, mas o metil está no carbono 2 (ácido 2-metilbutanoico).
- BTem hidroxila em carbono saturado: é um álcool, não um ácido.
- CTem o grupo \ce{-CHO}: é um aldeído (3-metilbutanal), não um ácido.
Assuntos: Nomenclatura orgânica, Funções oxigenadas.
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Fonte: UERJ 2019 · 2º Exame de Qualificação. Prova oficial ↗