Correção UNICAMP 2027Confira as respostas e a resolução de cada questão da 1ª faseVer a correção

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 42 (2º exame) da UERJ 2019

2º exame · Ciências da Natureza · Química: Nomenclatura orgânica

O acúmulo do ácido 3-metilbutanoico no organismo humano pode gerar transtornos à saúde.

A fórmula estrutural desse ácido é representada por:

  1. A
    Fórmula estrutural de um ácido carboxílico com cadeia principal de quatro carbonos e grupo metil no carbono 2
  2. B
    Fórmula estrutural de um álcool de cadeia ramificada com hidroxila terminal
  3. C
    Fórmula estrutural de um aldeído de cadeia ramificada com carbonila terminal
  4. D
    Fórmula estrutural de um ácido carboxílico com cadeia principal de quatro carbonos e grupo metil no carbono 3
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
Reportar erro na questão
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Resolução comentada

Para achar a fórmula, decifre o nome por partes:

  1. but-: cadeia principal com 4 carbonos.
  2. -an-: só ligações simples entre carbonos.
  3. -oico (ácido): grupo carboxila, \ce{-COOH}, que fica na ponta da cadeia e sempre é o carbono 1.
  4. 3-metil: um grupo \ce{-CH3} ligado ao carbono 3.

Contando a partir da carboxila: C1 é o \ce{COOH}, C2 é o \ce{CH2}, C3 é o \ce{CH} que carrega o metil, e C4 é o \ce{CH3} final.

Fórmula: \ce{(CH3)2CH-CH2-COOH}.

Agora compare com as figuras:

  • A figura F1 tem carboxila, mas o metil está no carbono 2, ou seja, é o ácido 2-metilbutanoico.
  • A figura F2 tem \ce{-OH} em carbono saturado, ou seja, é um álcool.
  • A figura F3 tem \ce{-CHO}, ou seja, é um aldeído (3-metilbutanal).
  • A figura F4 tem a carboxila, um \ce{CH2} e depois um carbono com o metil, seguido do \ce{CH3} final. Isso corresponde ao 3-metilbutanoico.

Alternativa D.

Pegadinha: A alternativa A engana por ser ácido com cadeia de quatro carbonos e um metil, mas a ramificação está no carbono 2, não no 3.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AÉ ácido carboxílico, mas o metil está no carbono 2 (ácido 2-metilbutanoico).
  • BTem hidroxila em carbono saturado: é um álcool, não um ácido.
  • CTem o grupo \ce{-CHO}: é um aldeído (3-metilbutanal), não um ácido.

Assuntos: Nomenclatura orgânica, Funções oxigenadas.

Reportar erro na resolução
O que está errado?
Sem cadastro: não guardamos quem enviou.
Ver como caiu na prova Questão 42 no caderno 2º Exame de Qualificação da UERJ 2019

Fonte: UERJ 2019 · 2º Exame de Qualificação. Prova oficial ↗