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Questão 34 (2º exame) da UERJ 2017

2º exame · Ciências da Natureza · Química: Funções nitrogenadas e halogenadas

Em determinadas condições, a toxina presente na carambola, chamada caramboxina, é convertida em uma molécula X sem atividade biológica, conforme representado abaixo.

Fórmula estrutural da caramboxina com anel aromático e cadeias funcionais, seguida de seta de reação indicando a transformação Fórmula estrutural do produto cíclico (molécula X) e liberação de uma molécula de água (+ H2O)

Nesse caso, dois grupamentos químicos presentes na caramboxina reagem formando um novo grupamento.

A função orgânica desse novo grupamento químico é denominada:

  1. A
    éster
  2. B
    fenol
  3. C
    amida
  4. D
    cetona
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Resolução comentada

Na caramboxina há um grupo amina (\ce{-NH2}) na cadeia lateral e dois ácidos carboxílicos (\ce{-COOH}): um ligado à cadeia lateral e outro diretamente ao anel aromático.

Na molécula X, surge um anel com o grupo \ce{-C(=O)-NH-}: o carbono da carbonila está preso ao anel aromático e ao nitrogênio. Esse arranjo, carbonila ligada a nitrogênio, caracteriza a função amida.

Para conferir, veja o que saiu na reação:

  1. O \ce{-OH} do ácido carboxílico ligado ao anel é perdido.
  2. Um \ce{H} do \ce{-NH2} é perdido.
  3. Os dois se juntam e formam \ce{H2O}, que aparece como produto.
  4. O nitrogênio passa a se ligar ao carbono da carbonila, formando a ligação amida (que, por ser em anel, é uma lactama).

O outro ácido carboxílico, o da cadeia lateral, permanece intacto na molécula X. O fenol (\ce{-OH} no anel) e o éter (\ce{H3CO-}) já existiam antes e não se alteraram. Não surgiu éster, pois não houve ligação \ce{-C(=O)-O-C}, nem cetona, pois a carbonila não está entre dois carbonos.

Alternativa C.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • Aéster exigiria carbonila ligada a oxigênio ligado a carbono, mas a reação ocorreu com o grupo amina, não com um álcool.
  • Bo fenol já existia na caramboxina e não é o grupo formado na reação.
  • Dcetona teria a carbonila entre dois carbonos, mas aqui a carbonila está ligada ao nitrogênio.

Assunto: Funções nitrogenadas e halogenadas.

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Ver como caiu na prova Questão 34 no caderno 2º Exame de Qualificação da UERJ 2017

Fonte: UERJ 2017 · 2º Exame de Qualificação. Prova oficial ↗