Questão 30 (2º semestre) do São Camilo 2026

Question

O ibuprofeno é um anti-inflamatório não esteroidal amplamente utilizado como analgésico e antitérmico, e existe sob a forma de dois enantiômeros: (S)-ibuprofeno, a forma biologicamente ativa do medicamento, e (R)-ibuprofeno, que é a forma inativa.

As imagens representam as estruturas desses dois isômeros:

Fórmulas estruturais dos enantiômeros (R)-ibuprofeno e (S)-ibuprofeno, dispostos simetricamente em relação a um plano vertical

(Vera Lucia E. Lima. “Os fármacos e a quiralidade: uma breve abordagem”. Química nova, 1997. Adaptado.)

A diferença de atividade biológica entre os dois enantiômeros ocorre porque

A
ambos possuem diferentes massas molares, o que altera a capacidade de atravessar membranas celulares.
B
apenas um deles apresenta grupo funcional ácido carboxílico, sendo capaz de interagir com receptores celulares.
C
ambos possuem a mesma fórmula molecular, \ce{C13H18O2}, porém apresentam diferentes arranjos espaciais que resultam em diferentes atividades biológicas.
D
apenas o enantiômero ativo apresenta carbono assimétrico, o que aumenta sua estabilidade no organismo.
E
ambos apresentam diferentes tipos de isomeria plana, o que altera a atividade em meio biológico.

Answer 1

Questão 30 (2º semestre) do São Camilo 2026

2º semestre

O ibuprofeno é um anti-inflamatório não esteroidal amplamente utilizado como analgésico e antitérmico, e existe sob a forma de dois enantiômeros: (S)-ibuprofeno, a forma biologicamente ativa do medicamento, e (R)-ibuprofeno, que é a forma inativa.

As imagens representam as estruturas desses dois isômeros:

Fórmulas estruturais dos enantiômeros (R)-ibuprofeno e (S)-ibuprofeno, dispostos simetricamente em relação a um plano vertical

(Vera Lucia E. Lima. “Os fármacos e a quiralidade: uma breve abordagem”. Química nova, 1997. Adaptado.)

A diferença de atividade biológica entre os dois enantiômeros ocorre porque

A
ambos possuem diferentes massas molares, o que altera a capacidade de atravessar membranas celulares.
B
apenas um deles apresenta grupo funcional ácido carboxílico, sendo capaz de interagir com receptores celulares.
C
ambos possuem a mesma fórmula molecular, \ce{C13H18O2}, porém apresentam diferentes arranjos espaciais que resultam em diferentes atividades biológicas.
D
apenas o enantiômero ativo apresenta carbono assimétrico, o que aumenta sua estabilidade no organismo.
E
ambos apresentam diferentes tipos de isomeria plana, o que altera a atividade em meio biológico.

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Questão 30 no caderno Prova II do São Camilo 2026

Fonte: São Camilo 2026 · 2º semestre · Prova II. Prova oficial ↗