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Questão 68 do ITA 2021

1ª fase · Química · Química: Ácidos e bases

Texto-base das questões 56 a 70 · 1ª fase

Constantes

Constante de Avogadro (\text{N}_\text{A}) = 6{,}02 \times 10^{23}\ \text{mol}^{-1}
Constante de Faraday (F) = 9{,}65 \times 10^4\ \text{C}\cdot\text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{A}\cdot\text{s}\cdot\text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{J}\cdot\text{V}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1}
Carga elementar = 1{,}60 \times 10^{-19}\ \text{C}
Constante dos gases (R) = 8{,}21 \times 10^{-2}\ \text{atm}\cdot\text{L}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 8{,}31\ \text{J}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 1{,}98\ \text{cal}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1}
Constante de Planck (h) = 6{,}63 \times 10^{-34}\ \text{J}\cdot\text{s}
Velocidade da luz no vácuo = 3{,}0 \times 10^8\ \text{m}\cdot\text{s}^{-1}
Número de Euler (e) = 2{,}72

Definições

Pressão: 1\ \text{atm} = 760\ \text{mmHg} = 1{,}01325 \times 10^5\ \text{N}\cdot\text{m}^{-2} = 1{,}01325\ \text{bar}
Energia: 1\ \text{J} = 1\ \text{N}\cdot\text{m} = 1\ \text{kg}\cdot\text{m}^2\cdot\text{s}^{-2} = 6{,}24 \times 10^{18}\ \text{eV}
Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}
Condições ambientes: 25\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}
Condições padrão: 1\ \text{bar}; concentração das soluções = 1\ \text{mol}\cdot\text{L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.
(s) = sólido. (\ell) = líquido. (g) = gás. (aq) = aquoso. (conc) = concentrado. (ua) = unidades arbitrárias.
u.m.a. = unidade de massa atômica. [\text{X}] = concentração da espécie química \text{X} em \text{mol}\cdot\text{L}^{-1}
\ln \text{X} = 2{,}3 \log \text{X}
EPH = eletrodo padrão de hidrogênio

Massas Molares

Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g}\cdot\text{mol}^{-1}) Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g}\cdot\text{mol}^{-1})
H 1 1,01 K 19 39,10
C 6 12,01 Ca 20 40,08
N 7 14,01 Cr 24 52,00
O 8 16,00 Mn 25 54,94
F 9 19,00 Fe 26 55,85
Na 11 22,99 Ga 31 69,72
Al 13 26,98 Br 35 79,90
S 16 32,06 Xe 54 131,29
Cl 17 35,45 Ce 58 140,12
Ar 18 39,95 Pb 82 207,19

A respeito de basicidade, assinale a opção ERRADA.

  1. A
    \ce{F^-} é mais básico que \ce{Br^-}
  2. B
    Fórmula estrutural de um éter, com um átomo de O ligado a dois grupos etila. é mais básico que Fórmula estrutural de um sulfeto, com um átomo de S ligado a dois grupos etila.
  3. C
    Fórmula estrutural de um anel cicloexano ligado a um carbono identificado por C, com carga negativa indicada por um sinal de menos circulado e ligado também a dois grupos metila. é mais básico que Fórmula estrutural de um anel cicloexano ligado a um carbono identificado por C, ligado também a três grupos metila.
  4. D
    Fórmula estrutural da acetamida: H₃C ligado a um carbono com ligação dupla a O e ligação simples a NH₂. é mais básico que Fórmula estrutural do ácido acético: H₃C ligado a um carbono com ligação dupla a O e ligação simples a OH.
  5. E
    Fórmula estrutural de um anel benzênico com os grupos O₂N e NH₂ em posições para. é mais básico que Fórmula estrutural de um anel benzênico com os grupos H₃C e NH₂ em posições para.
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Resolução comentada

Basicidade é a tendência de uma espécie a captar H⁺ (ou doar par de elétrons). Vamos testar cada afirmação.

(A) Em um mesmo grupo, a basicidade cai de cima para baixo, porque o ânion maior tem carga mais difusa e o ácido conjugado é mais forte. \ce{HBr} é ácido muito mais forte que \ce{HF}, então \ce{F^-} é mais básico que \ce{Br^-}. Correta.

(B) O oxigênio é menor e mais eletronegativo, e seu par de elétrons fica mais concentrado e é mais disponível para o H⁺ do que o do enxofre, maior e mais polarizável. Como em A, o éter é mais básico que o sulfeto. Correta.

(C) O carbânion tem carga negativa e um par de elétrons livre, sendo uma base fortíssima. O hidrocarboneto neutro (três metilas no carbono) não tem par de elétrons para receber H⁺ e é praticamente não básico. Correta.

(D) Aqui está o erro. A acetamida e o ácido acético são ambos pouco básicos, mas o ácido acético é um ácido, e seu ácido conjugado (protonado) tem \text{p}K_a em torno de -6. A amida protona no oxigênio da carbonila, com \text{p}K_a do ácido conjugado em torno de -0{,}5. Portanto a amida é mais básica que o ácido, pois o N doa elétrons por ressonância ao grupo C=O, aumentando a densidade eletrônica no O. Correta.

(E) No grupo nitro, que retira elétrons, o par do N da amina fica menos disponível. Já no grupo metila, doador de elétrons, o par fica mais disponível. Assim, a p-toluidina (metila) é mais básica que a p-nitroanilina. A afirmação (E) inverte isso, logo é a errada.

A opção ERRADA é a que diz que a nitroanilina é mais básica que a toluidina.

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • ACorreta: a basicidade dos haletos diminui descendo no grupo, então F⁻ é mais básico que Br⁻.
  • BCorreta: o par do O é mais disponível que o do S, maior e mais polarizável.
  • CCorreta: o carbânion tem par de elétrons e carga negativa, o hidrocarboneto neutro não é básico.
  • DCorreta: a ressonância do N da amida aumenta a basicidade do O da carbonila, e o ácido acético é bem menos básico.

Assunto: Ácidos e bases.

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Fonte: ITA 2021 · 1ª fase. Prova oficial ↗