Questão 67 do ITA 2020

Question

Considere as seguintes transformações:

I. Conversão de propanol em propanal;
II. Conversão de bromometano em metanol;
III. Conversão de etino em eteno;
IV. Reação de propanal em presença de íons prata;
V. Conversão de metano em bromometano.

As reações envolvidas em cada uma das transformações de I a V podem ser classificadas como de oxidação, redução, ou outra. Assinale a opção que contém corretamente o tipo de reação envolvida, do ponto de vista da molécula orgânica, em cada uma das transformações de I a V, respectivamente.

A
Oxidação, redução, oxidação, oxidação, outra.
B
Redução, outra, redução, outra, outra.
C
Oxidação, outra, redução, oxidação, oxidação.
D
Redução, oxidação, outra, outra, oxidação.
E
Oxidação, oxidação, redução, oxidação, outra.

Answer 1

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 67 do ITA 2020

1ª fase · Química

Texto-base das questões 56 a 70 · 1ª fase

Constantes

Constante de Avogadro (\text{N}_\text{A}) = 6{,}02 \times 10^{23}\ \text{mol}^{-1}
Constante de Faraday (F) = 9{,}65 \times 10^4\ \text{C}\ \text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{A}\ \text{s}\ \text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{J}\ \text{V}^{-1}\ \text{mol}^{-1}
Volume molar de gás ideal = 22{,}4\ \text{L} (CNTP)
Carga elementar = 1{,}60 \times 10^{-19}\ \text{C}
Constante dos gases (R) = 8{,}21 \times 10^{-2}\ \text{atm}\ \text{L}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 8{,}31\ \text{J}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 1{,}98\ \text{cal}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1}
Constante gravitacional (g) = 9{,}81\ \text{m}\ \text{s}^{-2}
Constante de Planck (h) = 6{,}63 \times 10^{-34}\ \text{m}^2\ \text{kg}\ \text{s}^{-1}
Velocidade da luz no vácuo = 3{,}0 \times 10^8\ \text{m}\ \text{s}^{-1}
Número de Euler (e) = 2,72

Definições

Pressão:1 atm = 760\ \text{mmHg} = 1{,}01325 \times 10^5\ \text{N}\ \text{m}^{-2} = 1{,}01325\ \text{bar}
Energia:1 J = 1\ \text{N}\ \text{m} = 1\ \text{kg}\ \text{m}^2\ \text{s}^{-2} = 6{,}24 \times 10^{18}\ \text{eV}
Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0^\circ\ \text{C} e 760\ \text{mmHg}
Condições ambientes: 25^\circ\ \text{C} e 1 atm
Condições padrão:1 bar; concentração das soluções = 1\ \text{mol}\ \text{L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.
(s) = sólido. (\ell) = líquido. (g) = gás. (aq) = aquoso. (conc) = concentrado. (ua) = unidades arbitrárias.
u.m.a. = unidade de massa atômica. [X] = concentração da espécie química X em \text{mol}\ \text{L}^{-1}
\ln \text{X} = 2{,}3 \log \text{X}

Massas Molares

Elemento Químico	Número Atômico	Massa Molar (\text{g}\ \text{mol}^{-1})	Elemento Químico	Número Atômico	Massa Molar (\text{g}\ \text{mol}^{-1})
H	1	1,01	Cl	17	35,45
C	6	12,01	K	19	39,10
N	7	14,01	Cu	29	63,55
O	8	16,00	Br	35	79,90
Na	11	23,00	Ag	47	107,87
P	15	30,97	I	53	126,90
S	16	32,06

Considere as seguintes transformações:

I. Conversão de propanol em propanal;
II. Conversão de bromometano em metanol;
III. Conversão de etino em eteno;
IV. Reação de propanal em presença de íons prata;
V. Conversão de metano em bromometano.

As reações envolvidas em cada uma das transformações de I a V podem ser classificadas como de oxidação, redução, ou outra. Assinale a opção que contém corretamente o tipo de reação envolvida, do ponto de vista da molécula orgânica, em cada uma das transformações de I a V, respectivamente.

A
Oxidação, redução, oxidação, oxidação, outra.
B
Redução, outra, redução, outra, outra.
C
Oxidação, outra, redução, oxidação, oxidação.
D
Redução, oxidação, outra, outra, oxidação.
E
Oxidação, oxidação, redução, oxidação, outra.

Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.

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Resolução comentada

Para classificar, calcule a variação do NOx do carbono que sofre a transformação (ou, de forma prática: ganho de ligações com O/halogênio = oxidação; ganho de H = redução; troca de um grupo por outro de mesma eletronegatividade relativa ao carbono, sem mudar o NOx = outra).

Propanol → propanal: o carbono carbinólico (\ce{CH2OH}, NOx -1) passa a \ce{CHO} (NOx +1). Perde H e o NOx aumenta: oxidação.
Bromometano → metanol: o carbono tem NOx -2 em \ce{CH3Br} e -2 em \ce{CH3OH}. Troca de Br por OH (substituição nucleofílica), sem variação de NOx: outra.
Etino → eteno: \ce{HC#CH} (C com NOx -1) vira \ce{H2C=CH2} (C com NOx -2). Ganho de H, NOx diminui: redução.
Propanal com íons prata (reagente de Tollens): o aldeído é oxidado a ácido carboxílico (NOx do C de +1 para +3) enquanto \ce{Ag+} é reduzido a \ce{Ag}. Do ponto de vista da molécula orgânica: oxidação.
Metano → bromometano: \ce{CH4} (C com NOx -4) passa a \ce{CH3Br} (C com NOx -2). Substituição de H por Br com aumento do NOx: oxidação.

Sequência: oxidação, outra, redução, oxidação, oxidação.

Alternativa C.

Pegadinha: A reação IV engana por envolver íons prata, que se reduzem; a questão pede o ponto de vista da molécula orgânica, que é oxidada.

Por que as outras alternativas estão erradas

AClassifica bromometano → metanol como redução e etino → eteno como oxidação, ambos errados, e metano → bromometano como outra.
BTrata propanol → propanal como redução, quando há perda de H e aumento do NOx (oxidação).
DInverte I (é oxidação) e classifica II como oxidação, mas o NOx do carbono não muda.
EChama a substituição de Br por OH de oxidação e a bromação do metano de outra, quando o NOx do carbono aumenta.

Assuntos: oxidação e redução em química orgânica, número de oxidação, reações orgânicas.

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Questão 67 no caderno 1ª fase do ITA 2020

Fonte: ITA 2020 · 1ª fase. Prova oficial ↗