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Questão 20 (Química) do ITA 2017

Química · Química: Isomeria plana

Texto-base das questões 01 a 20 · Química

Constante de Avogadro (\text{N}_\text{A}) = 6{,}02 \times 10^{23}\ \text{mol}^{-1}
Constante de Faraday (\text{F}) = 9{,}65 \times 10^4\ \text{C}\cdot\text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{A}\cdot\text{s}\cdot\text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{J}\cdot\text{V}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1}
Volume molar de gás ideal = 22{,}4\ \text{L} (CNTP)
Carga elementar = 1{,}602 \times 10^{-19}\ \text{C}
Constante dos gases (\text{R}) = 8{,}21 \times 10^{-2}\ \text{atm}\cdot\text{L}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 8{,}31\ \text{J}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 1{,}98\ \text{cal}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} =
= 62{,}4\ \text{mmHg}\cdot\text{L}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1}
Constante gravitacional (\text{g}) = 9{,}81\ \text{m}\cdot\text{s}^{-2}
Constante de Planck (\text{h}) = 6{,}626 \times 10^{-34}\ \text{m}^2\cdot\text{kg}\cdot\text{s}^{-1}
Velocidade da luz no vácuo = 3{,}0 \times 10^8\ \text{m}\cdot\text{s}^{-1}

DEFINIÇÕES

Pressão de 1\ \text{atm} = 760\ \text{mmHg} = 1{,}01325 \times 10^5\ \text{N}\cdot\text{m}^{-2} = 760\ \text{Torr} = 1{,}01325\ \text{bar}
1\ \text{J} = 1\ \text{N}\cdot\text{m} = 1\ \text{kg}\cdot\text{m}^2\cdot\text{s}^{-2}. \ln 2 = 0{,}693
Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0^\circ\ \text{C} e 760\ \text{mmHg}
Condições ambientes: 25^\circ\ \text{C} e 1\ \text{atm}
Condições padrão: 1\ \text{bar}; concentração das soluções = 1\ \text{mol}\cdot\text{L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.
(s) = sólido. (\ell) = líquido. (g) = gás. (aq) = aquoso. (CM) = circuito metálico. (conc) = concentrado.
(ua) = unidades arbitrárias. [X] = concentração da espécie química X em \text{mol}\cdot\text{L}^{-1}.

MASSAS MOLARES

Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g}\cdot\text{mol}^{-1}) Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g}\cdot\text{mol}^{-1})
H 1 1,01 Cl 17 35,45
He 2 4,00 K 19 39,10
Be 4 9,01 Cr 24 52,00
B 5 10,81 Mn 25 54,94
C 6 12,01 Fe 26 55,85
N 7 14,01 Ni 28 58,69
O 8 16,00 Cu 29 63,55
F 9 19,00 Zn 30 65,38
Na 11 22,99 Br 35 79,90
Mg 12 24,31 Pd 46 106,42
Al 13 26,98 Ag 47 107,87
Si 14 28,09 Xe 54 131,30
P 15 30,97 Pt 78 195,08
S 16 32,06 Hg 80 200,59

São feitas as seguintes proposições a respeito dos hidrocarbonetos cuja fórmula molecular é \ce{C5H10}:

I. Existem apenas seis isômeros do \ce{C5H10}.
II. Pelo menos um dos isômeros do \ce{C5H10} é quiral.
III. Em condições ambiente e na ausência de luz todos os isômeros do \ce{C5H10} são capazes de descolorir água de bromo.

Das proposições acima é (são) CORRETA(S)

  1. A
    apenas I.
  2. B
    apenas II.
  3. C
    apenas III.
  4. D
    apenas I e III.
  5. E
    apenas II e III.
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Resolução comentada

\ce{C5H10} tem um grau de insaturação: ou uma ligação dupla (alcenos) ou um anel (ciclanos). Vamos listar os isômeros.

Alcenos: 1-penteno, 2-penteno (cis e trans), 2-metil-1-buteno, 3-metil-1-buteno e 2-metil-2-buteno. São 6 alcenos, contando cis e trans do 2-penteno como isômeros distintos (5 se não contar a geometria).

Ciclanos: ciclopentano, metilciclobutano, 1,1-dimetilciclopropano, etilciclopropano e 1,2-dimetilciclopropano (cis e trans). Esses são mais 6 (ou 5 sem cis/trans).

O total passa de 10 isômeros.

I. Falsa, existem bem mais que seis.

II. O trans-1,2-dimetilciclopropano tem dois carbonos assimétricos e não possui plano de simetria, então forma um par de enantiômeros. Outro exemplo é o 3-metil-1-buteno? Não, pois ele não tem carbono assimétrico. Já o metilciclobutano não é quiral. Basta o trans-1,2-dimetilciclopropano: verdadeira. O 2-metil-1-buteno também não é quiral, mas um caso já basta.

III. A água de bromo é descolorida por alcenos (adição à ligação dupla) mesmo sem luz. Ciclanos de anéis grandes, como o ciclopentano e o metilciclobutano, só reagem com bromo por substituição, que exige luz ou calor. Logo, nem todos os isômeros descoloram a água de bromo: falsa.

Só a proposição II está correta.

Alternativa B.

Pegadinha: A proposição III engana quem esquece que \ce{C5H10} inclui ciclanos, os quais não reagem por adição, e a I engana quem considera só os alcenos.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AExistem mais de dez isômeros (alcenos e ciclanos), não apenas seis.
  • CCiclanos como ciclopentano e metilciclobutano não descoloram água de bromo no escuro.
  • DI é falsa, e III também é falsa pelos ciclanos estáveis.
  • EII é verdadeira, mas III é falsa, pois ciclanos não reagem sem luz.

Assuntos: Isomeria plana, Isomeria óptica, Reações de adição e eliminação.

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Fonte: ITA 2017 · Química. Prova oficial ↗