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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 10 (Química) do ITA 2017

Química · Química: Reações de substituição

Texto-base das questões 01 a 20 · Química

Constante de Avogadro (\text{N}_\text{A}) = 6{,}02 \times 10^{23}\ \text{mol}^{-1}
Constante de Faraday (\text{F}) = 9{,}65 \times 10^4\ \text{C}\cdot\text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{A}\cdot\text{s}\cdot\text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{J}\cdot\text{V}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1}
Volume molar de gás ideal = 22{,}4\ \text{L} (CNTP)
Carga elementar = 1{,}602 \times 10^{-19}\ \text{C}
Constante dos gases (\text{R}) = 8{,}21 \times 10^{-2}\ \text{atm}\cdot\text{L}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 8{,}31\ \text{J}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 1{,}98\ \text{cal}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} =
= 62{,}4\ \text{mmHg}\cdot\text{L}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1}
Constante gravitacional (\text{g}) = 9{,}81\ \text{m}\cdot\text{s}^{-2}
Constante de Planck (\text{h}) = 6{,}626 \times 10^{-34}\ \text{m}^2\cdot\text{kg}\cdot\text{s}^{-1}
Velocidade da luz no vácuo = 3{,}0 \times 10^8\ \text{m}\cdot\text{s}^{-1}

DEFINIÇÕES

Pressão de 1\ \text{atm} = 760\ \text{mmHg} = 1{,}01325 \times 10^5\ \text{N}\cdot\text{m}^{-2} = 760\ \text{Torr} = 1{,}01325\ \text{bar}
1\ \text{J} = 1\ \text{N}\cdot\text{m} = 1\ \text{kg}\cdot\text{m}^2\cdot\text{s}^{-2}. \ln 2 = 0{,}693
Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0^\circ\ \text{C} e 760\ \text{mmHg}
Condições ambientes: 25^\circ\ \text{C} e 1\ \text{atm}
Condições padrão: 1\ \text{bar}; concentração das soluções = 1\ \text{mol}\cdot\text{L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.
(s) = sólido. (\ell) = líquido. (g) = gás. (aq) = aquoso. (CM) = circuito metálico. (conc) = concentrado.
(ua) = unidades arbitrárias. [X] = concentração da espécie química X em \text{mol}\cdot\text{L}^{-1}.

MASSAS MOLARES

Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g}\cdot\text{mol}^{-1}) Elemento Químico Número Atômico Massa Molar (\text{g}\cdot\text{mol}^{-1})
H 1 1,01 Cl 17 35,45
He 2 4,00 K 19 39,10
Be 4 9,01 Cr 24 52,00
B 5 10,81 Mn 25 54,94
C 6 12,01 Fe 26 55,85
N 7 14,01 Ni 28 58,69
O 8 16,00 Cu 29 63,55
F 9 19,00 Zn 30 65,38
Na 11 22,99 Br 35 79,90
Mg 12 24,31 Pd 46 106,42
Al 13 26,98 Ag 47 107,87
Si 14 28,09 Xe 54 131,30
P 15 30,97 Pt 78 195,08
S 16 32,06 Hg 80 200,59

São feitas as seguintes proposições a respeito de reações químicas orgânicas:

I. Etanoato de etila com amônia forma etanamida e etanol.
II. Ácido etanóico com tricloreto de fósforo, a quente, forma cloreto de etanoíla.
III. n-Butilbenzeno com permanganato de potássio, a quente, forma ácido benzóico e dióxido de carbono.

Das proposições acima, está(ão) CORRETA(S)

  1. A
    apenas I.
  2. B
    apenas I e II.
  3. C
    apenas II.
  4. D
    apenas II e III.
  5. E
    I, II e III.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

Vamos avaliar cada proposição separadamente.

I. Correta. O éster reage com amônia por amonólise (substituição nucleofílica no grupo acila). A amônia ataca a carbonila e o grupo \ce{-OCH2CH3} sai como etanol:

\ce{CH3COOCH2CH3 + NH3 -> CH3CONH2 + CH3CH2OH}

Produz etanamida e etanol, como dito.

II. Correta. O \ce{PCl3} é reagente clássico para converter ácido carboxílico em cloreto de acila:

\ce{3 CH3COOH + PCl3 -> 3 CH3COCl + H3PO3}

Forma-se cloreto de etanoíla.

III. Correta. Em alquilbenzenos, o \ce{KMnO4} a quente oxida o carbono benzílico (que tem hidrogênio). A cadeia lateral é cortada e o anel fica com \ce{-COOH}, formando ácido benzoico. No n-butilbenzeno, o carbono benzílico vira o carbono do \ce{-COOH}, e os outros três carbonos da cadeia são oxidados até \ce{CO2} (e água). Assim, ácido benzoico e dióxido de carbono são de fato produtos da reação.

As três proposições estão corretas.

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AIgnora que II (PCl3 converte ácido em cloreto de acila) e III (oxidação benzílica) também estão corretas.
  • BExclui a III, mas o KMnO4 a quente oxida a cadeia lateral a ácido benzoico, liberando os demais carbonos como CO2.
  • CIgnora que a amonólise do éster (I) e a oxidação do alquilbenzeno (III) também estão corretas.
  • DExclui a I, mas a amônia substitui o grupo alcoxi do éster, formando amida e álcool.

Assuntos: Reações de substituição, Oxidação e redução de compostos orgânicos, Esterificação, hidrólise e transesterificação.

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Fonte: ITA 2017 · Química. Prova oficial ↗