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Questão 10 (Química) do ITA 2017
Texto-base das questões 01 a 20 · Química
Constante de Avogadro (\text{N}_\text{A}) = 6{,}02 \times 10^{23}\ \text{mol}^{-1}
Constante de Faraday (\text{F}) = 9{,}65 \times 10^4\ \text{C}\cdot\text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{A}\cdot\text{s}\cdot\text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{J}\cdot\text{V}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1}
Volume molar de gás ideal = 22{,}4\ \text{L} (CNTP)
Carga elementar = 1{,}602 \times 10^{-19}\ \text{C}
Constante dos gases (\text{R}) = 8{,}21 \times 10^{-2}\ \text{atm}\cdot\text{L}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 8{,}31\ \text{J}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} = 1{,}98\ \text{cal}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1} =
= 62{,}4\ \text{mmHg}\cdot\text{L}\cdot\text{K}^{-1}\cdot\text{mol}^{-1}
Constante gravitacional (\text{g}) = 9{,}81\ \text{m}\cdot\text{s}^{-2}
Constante de Planck (\text{h}) = 6{,}626 \times 10^{-34}\ \text{m}^2\cdot\text{kg}\cdot\text{s}^{-1}
Velocidade da luz no vácuo = 3{,}0 \times 10^8\ \text{m}\cdot\text{s}^{-1}
DEFINIÇÕES
Pressão de 1\ \text{atm} = 760\ \text{mmHg} = 1{,}01325 \times 10^5\ \text{N}\cdot\text{m}^{-2} = 760\ \text{Torr} = 1{,}01325\ \text{bar}
1\ \text{J} = 1\ \text{N}\cdot\text{m} = 1\ \text{kg}\cdot\text{m}^2\cdot\text{s}^{-2}. \ln 2 = 0{,}693
Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0^\circ\ \text{C} e 760\ \text{mmHg}
Condições ambientes: 25^\circ\ \text{C} e 1\ \text{atm}
Condições padrão: 1\ \text{bar}; concentração das soluções = 1\ \text{mol}\cdot\text{L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.
(s) = sólido. (\ell) = líquido. (g) = gás. (aq) = aquoso. (CM) = circuito metálico. (conc) = concentrado.
(ua) = unidades arbitrárias. [X] = concentração da espécie química X em \text{mol}\cdot\text{L}^{-1}.
MASSAS MOLARES
| Elemento Químico | Número Atômico | Massa Molar (\text{g}\cdot\text{mol}^{-1}) | Elemento Químico | Número Atômico | Massa Molar (\text{g}\cdot\text{mol}^{-1}) |
|---|---|---|---|---|---|
| H | 1 | 1,01 | Cl | 17 | 35,45 |
| He | 2 | 4,00 | K | 19 | 39,10 |
| Be | 4 | 9,01 | Cr | 24 | 52,00 |
| B | 5 | 10,81 | Mn | 25 | 54,94 |
| C | 6 | 12,01 | Fe | 26 | 55,85 |
| N | 7 | 14,01 | Ni | 28 | 58,69 |
| O | 8 | 16,00 | Cu | 29 | 63,55 |
| F | 9 | 19,00 | Zn | 30 | 65,38 |
| Na | 11 | 22,99 | Br | 35 | 79,90 |
| Mg | 12 | 24,31 | Pd | 46 | 106,42 |
| Al | 13 | 26,98 | Ag | 47 | 107,87 |
| Si | 14 | 28,09 | Xe | 54 | 131,30 |
| P | 15 | 30,97 | Pt | 78 | 195,08 |
| S | 16 | 32,06 | Hg | 80 | 200,59 |
São feitas as seguintes proposições a respeito de reações químicas orgânicas:
I. Etanoato de etila com amônia forma etanamida e etanol.
II. Ácido etanóico com tricloreto de fósforo, a quente, forma cloreto de etanoíla.
III. n-Butilbenzeno com permanganato de potássio, a quente, forma ácido benzóico e dióxido de carbono.
Das proposições acima, está(ão) CORRETA(S)
- Aapenas I.
- Bapenas I e II.
- Capenas II.
- Dapenas II e III.
- EI, II e III.
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Resolução comentada
Vamos avaliar cada proposição separadamente.
I. Correta. O éster reage com amônia por amonólise (substituição nucleofílica no grupo acila). A amônia ataca a carbonila e o grupo \ce{-OCH2CH3} sai como etanol:
Produz etanamida e etanol, como dito.
II. Correta. O \ce{PCl3} é reagente clássico para converter ácido carboxílico em cloreto de acila:
Forma-se cloreto de etanoíla.
III. Correta. Em alquilbenzenos, o \ce{KMnO4} a quente oxida o carbono benzílico (que tem hidrogênio). A cadeia lateral é cortada e o anel fica com \ce{-COOH}, formando ácido benzoico. No n-butilbenzeno, o carbono benzílico vira o carbono do \ce{-COOH}, e os outros três carbonos da cadeia são oxidados até \ce{CO2} (e água). Assim, ácido benzoico e dióxido de carbono são de fato produtos da reação.
As três proposições estão corretas.
Alternativa E.
Por que as outras alternativas estão erradas
- AIgnora que II (PCl3 converte ácido em cloreto de acila) e III (oxidação benzílica) também estão corretas.
- BExclui a III, mas o KMnO4 a quente oxida a cadeia lateral a ácido benzoico, liberando os demais carbonos como CO2.
- CIgnora que a amonólise do éster (I) e a oxidação do alquilbenzeno (III) também estão corretas.
- DExclui a I, mas a amônia substitui o grupo alcoxi do éster, formando amida e álcool.
Assuntos: Reações de substituição, Oxidação e redução de compostos orgânicos, Esterificação, hidrólise e transesterificação.
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Fonte: ITA 2017 · Química. Prova oficial ↗