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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 20 (Química) do ITA 2013

Química · Química: Funções oxigenadas

Texto-base das questões 01 a 20 · Química

Constante de Avogadro = 6,02 \times 10^{23}\ mol^{-1}

Constante de Faraday (F) = 9,65 \times 10^4\ C \cdot mol^{-1} = 9,65 \times 10^4\ A \cdot s \cdot mol^{-1} = 9,65 \times 10^4\ J \cdot V^{-1} \cdot mol^{-1}

Volume molar de gás ideal = 22,4\ L\quad (CNTP)

Carga elementar = 1,602 \times 10^{-19}\ C

Constante dos gases (R) = 8,21 \times 10^{-2}\ atm \cdot L \cdot K^{-1} \cdot mol^{-1} = 8,31\ J \cdot K^{-1} \cdot mol^{-1} = 1,98\ cal \cdot K^{-1} \cdot mol^{-1} = 62,4\ mmHg \cdot L \cdot K^{-1} \cdot mol^{-1}

Constante gravitacional (g) = 9,81\ m \cdot s^{-2}

Constante de Rydberg (R_\infty hc) = 2,18 \times 10^{-18}\ J = 13,6\ eV

DEFINIÇÕES

Pressão de 1\ atm = 760\ mmHg = 101\,325\ N \cdot m^{-2} = 760\ Torr

1\ J = 1\ N \cdot m = 1\ kg \cdot m^2 \cdot s^{-2}; 1\ pm = 1 \times 10^{-12}\ m; 1\ eV = 1,602 \times 10^{-19}\ J

Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0\ ^0\text{C} e 760\ mmHg

Condições ambientes: 25\ ^0\text{C} e 1\ atm

Condições-padrão: 25\ ^0\text{C} e 1\ atm; concentração das soluções = 1\ mol \cdot L^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.

(s) = sólido. (\ell) = líquido. (g) = gás. (aq) = aquoso. (CM) = circuito metálico. (conc) = concentrado.

(ua) = unidades arbitrárias. [A] = concentração da espécie química A em mol \cdot L^{-1}.

MASSAS MOLARES

Elemento Químico Número Atômico Massa Molar
(g \cdot mol^{-1})
Elemento Químico Número Atômico Massa Molar
(g \cdot mol^{-1})
H 1 1,01 Ca 20 40,08
Li 3 6,94 Cr 24 52,00
B 5 10,81 Fe 26 55,85
C 6 12,01 Cu 29 63,55
N 7 14,01 Zn 30 65,38
O 8 16,00 Ge 32 72,63
F 9 19,00 Br 35 79,90
Na 11 22,99 Ag 47 107,90
Mg 12 24,31 I 53 126,90
Al 13 26,98 Xe 54 131,30
P 15 30,97 Ba 56 137,30
S 16 32,07 Pt 78 195,10
Cl 17 35,45 Hg 80 200,60
K 19 39,10 Pb 82 207,20

Considere as seguintes substâncias:

Substância I: fórmula estrutural da 9,10-antraquinona com a indicação "I." acima.

Substância II: fórmula estrutural da 4-metilpentan-2-ona com a indicação "II." acima.

Substância III: fórmula estrutural do benzaldeído com a indicação "III." acima.

IV.

Substância IV: fórmula estrutural do ácido benzoico.

Dessas substâncias, é (são) classificada(s) como cetona(s) apenas

  1. A
    I e II.
  2. B
    II.
  3. C
    II e III.
  4. D
    II, III e IV.
  5. E
    III.
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Resolução comentada

Cetona é a função orgânica que tem o grupo carbonila (\ce{C=O}) ligado a dois carbonos em ambos os lados. Se a carbonila tiver um hidrogênio de um lado, é aldeído; se tiver uma hidroxila (\ce{-OH}), é ácido carboxílico.

Analisando cada substância:

  1. I (9,10-antraquinona): há duas carbonilas, e cada uma está ligada a dois carbonos do anel aromático. Logo, é uma cetona (uma dicetona, a quinona).
  2. II (4-metilpentan-2-ona): a carbonila está entre \ce{CH3} e \ce{CH2}, ou seja, entre dois carbonos. É cetona.
  3. III (benzaldeído): a carbonila está ligada a um anel e a um H (\ce{-CHO}). É aldeído.
  4. IV (ácido benzoico): a carbonila está ligada a um anel e a uma hidroxila (\ce{-COOH}). É ácido carboxílico.

Portanto, as cetonas são apenas I e II.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BEsquece que a antraquinona tem carbonilas entre dois carbonos, sendo também cetona.
  • CClassifica o benzaldeído como cetona, mas ele tem H ligado à carbonila (aldeído).
  • DInclui aldeído e ácido carboxílico e ainda exclui a antraquinona.
  • EIndica só o benzaldeído, que é aldeído, não cetona.

Assunto: Funções oxigenadas.

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Fonte: ITA 2013 · Química. Prova oficial ↗