Questão 3 (Química) do ITA 2012

Question

A reação de sulfonação do naftaleno ocorre por substituição eletrofílica nas posições \alpha e \beta do composto orgânico, de acordo com o diagrama de coordenada de reação a 50\ ^\circ\text{C}.

Diagrama de entalpia versus coordenada de reação para a sulfonação do naftaleno. Mostra duas curvas com um mesmo ponto de partida: uma com menor energia de ativação que resulta no isômero alfa-substituído, e outra com maior energia de ativação que desce a um patamar energético mais baixo, correspondendo ao isômero beta-substituído.

Com base neste diagrama, são feitas as seguintes afirmações:

I. A reação de sulfonação do naftaleno é endotérmica.
II. A posição \alpha do naftaleno é mais reativa do que a de \beta.
III. O isômero \beta é mais estável que o isômero \alpha.

Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas

A
I.
B
I e II.
C
II.
D
II e III.
E
III.

Answer 1

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 3 (Química) do ITA 2012

Química · Química: Energia de ativação e catálise

Texto-base das questões 01 a 20 · Química

Constante de Avogadro = 6{,}02 \times 10^{23}\ \text{mol}^{-1}

Constante de Faraday (F) = 9{,}65 \times 10^4\ \text{C}\ \text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{A}\ \text{s}\ \text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{J}\ \text{V}^{-1}\ \text{mol}^{-1}

Volume molar de gás ideal = 22{,}4\ \text{L} (CNTP)

Carga elementar = 1{,}602 \times 10^{-19}\ \text{C}

Constante dos gases (R) = 8{,}21 \times 10^{-2}\ \text{atm}\ \text{L}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 8{,}31\ \text{J}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 1{,}98\ \text{cal}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 62{,}4\ \text{mm}\,\text{Hg}\ \text{L}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1}

Constante gravitacional (g) = 9{,}81\ \text{m}\ \text{s}^{-2}

DEFINIÇÕES

Pressão de 1\ \text{atm} = 760\ \text{mmHg} = 101\,325\ \text{N}\ \text{m}^{-2} = 760\ \text{Torr}

1\ \text{J} = 1\ \text{N}\ \text{m} = 1\ \text{kg}\ \text{m}^2\ \text{s}^{-2}

Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0\ ^\circ\text{C} e 760\ \text{mmHg}

Condições ambientes: 25\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}

Condições-padrão: 25\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm} ; concentração das soluções = 1\ \text{mol}\ \text{L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.

(s) = sólido . (\ell) = líquido . (g) = gás . (aq) = aquoso . (CM) = circuito metálico . (conc) = concentrado .

(ua) = unidades arbitrárias . [\text{A}] = concentração da espécie química A em \text{mol}\ \text{L}^{-1}.

MASSAS MOLARES

Elemento Químico	Número Atômico	Massa Molar (\text{g.mol}^{-1})	Elemento Químico	Número Atômico	Massa Molar (\text{g.mol}^{-1})
H	1	1,01	S	16	32,07
Li	3	6,94	Cl	17	35,45
C	6	12,01	K	19	39,10
N	7	14,01	Ca	20	40,08
O	8	16,00	Mn	25	54,94
F	9	19,00	As	33	74,92
Na	11	22,99	Br	35	79,90
Mg	12	24,30	Ag	47	107,90
Al	13	26,98	I	53	126,90
Si	14	28,08	Pt	78	195,08
P	15	30,97	Hg	80	200,59

A reação de sulfonação do naftaleno ocorre por substituição eletrofílica nas posições \alpha e \beta do composto orgânico, de acordo com o diagrama de coordenada de reação a 50\ ^\circ\text{C}.

Diagrama de entalpia versus coordenada de reação para a sulfonação do naftaleno. Mostra duas curvas com um mesmo ponto de partida: uma com menor energia de ativação que resulta no isômero alfa-substituído, e outra com maior energia de ativação que desce a um patamar energético mais baixo, correspondendo ao isômero beta-substituído.

Com base neste diagrama, são feitas as seguintes afirmações:

I. A reação de sulfonação do naftaleno é endotérmica.
II. A posição \alpha do naftaleno é mais reativa do que a de \beta.
III. O isômero \beta é mais estável que o isômero \alpha.

Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas

A
I.
B
I e II.
C
II.
D
II e III.
E
III.

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Resolução comentada

O diagrama mostra duas rotas partindo dos mesmos reagentes. Duas ideias bastam: a energia de ativação (altura do pico em relação aos reagentes) controla a velocidade, e a entalpia final (altura do produto) indica a estabilidade e o sinal de \Delta H.

I. Nas duas curvas, os produtos terminam em nível de entalpia abaixo do dos reagentes (a curva do isômero \alpha termina abaixo do ponto de partida, e a do \beta desce mais ainda). Então \Delta H<0 e a reação é exotérmica. Afirmação falsa.

II. A rota que leva ao isômero \alpha tem o pico mais baixo, ou seja, menor energia de ativação. Menor barreira significa reação mais rápida, logo a posição \alpha é mais reativa. Afirmação verdadeira.

III. O isômero \beta termina no patamar de entalpia mais baixo, abaixo do \alpha. Quanto menor a entalpia, mais estável é a substância. Logo, o \beta é mais estável. Afirmação verdadeira.

Assim, a \alpha se forma mais rápido (produto cinético) e o \beta é o mais estável (produto termodinâmico). Estão corretas II e III.

Alternativa D.

Pegadinha: Confundir reatividade (energia de ativação menor, favorece o \alpha) com estabilidade do produto (entalpia menor, favorece o \beta), levando a marcar só C ou só E.

Por que as outras alternativas estão erradas

AAfirma que a reação é endotérmica, mas os produtos têm entalpia menor que os reagentes (exotérmica).
BInclui a I, que é falsa, e omite a III, que é verdadeira.
CA II está certa, mas falta a III: o isômero \beta tem menor entalpia e é mais estável.
EA III está certa, mas a II também é verdadeira, pois a posição \alpha tem menor energia de ativação.

Assuntos: Energia de ativação e catálise, Reações exotérmicas e endotérmicas.

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Questão 3 no caderno Química do ITA 2012

Fonte: ITA 2012 · Química. Prova oficial ↗