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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 12 (Química) do ITA 2012

Química · Química: Isomeria plana

Texto-base das questões 01 a 20 · Química

Constante de Avogadro = 6{,}02 \times 10^{23}\ \text{mol}^{-1}

Constante de Faraday (F) = 9{,}65 \times 10^4\ \text{C}\ \text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{A}\ \text{s}\ \text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{J}\ \text{V}^{-1}\ \text{mol}^{-1}

Volume molar de gás ideal = 22{,}4\ \text{L} (CNTP)

Carga elementar = 1{,}602 \times 10^{-19}\ \text{C}

Constante dos gases (R) = 8{,}21 \times 10^{-2}\ \text{atm}\ \text{L}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 8{,}31\ \text{J}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 1{,}98\ \text{cal}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 62{,}4\ \text{mm}\,\text{Hg}\ \text{L}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1}

Constante gravitacional (g) = 9{,}81\ \text{m}\ \text{s}^{-2}

DEFINIÇÕES

Pressão de 1\ \text{atm} = 760\ \text{mmHg} = 101\,325\ \text{N}\ \text{m}^{-2} = 760\ \text{Torr}

1\ \text{J} = 1\ \text{N}\ \text{m} = 1\ \text{kg}\ \text{m}^2\ \text{s}^{-2}

Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0\ ^\circ\text{C} e 760\ \text{mmHg}

Condições ambientes: 25\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}

Condições-padrão: 25\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm} ; concentração das soluções = 1\ \text{mol}\ \text{L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.

(s) = sólido . (\ell) = líquido . (g) = gás . (aq) = aquoso . (CM) = circuito metálico . (conc) = concentrado .

(ua) = unidades arbitrárias . [\text{A}] = concentração da espécie química A em \text{mol}\ \text{L}^{-1}.

MASSAS MOLARES

Elemento Químico Número Atômico Massa Molar
(\text{g.mol}^{-1})
Elemento Químico Número Atômico Massa Molar
(\text{g.mol}^{-1})
H 1 1,01 S 16 32,07
Li 3 6,94 Cl 17 35,45
C 6 12,01 K 19 39,10
N 7 14,01 Ca 20 40,08
O 8 16,00 Mn 25 54,94
F 9 19,00 As 33 74,92
Na 11 22,99 Br 35 79,90
Mg 12 24,30 Ag 47 107,90
Al 13 26,98 I 53 126,90
Si 14 28,08 Pt 78 195,08
P 15 30,97 Hg 80 200,59

São feitas as seguintes afirmações em relação à isomeria de compostos orgânicos:

I. O 2-cloro-butano apresenta dois isômeros óticos.
II. O n-butano apresenta isômeros conformacionais.
III. O metil-ciclo-propano e o ciclo-butano são isômeros estruturais.
IV. O alceno de fórmula molecular C_4H_8 apresenta um total de três isômeros.
V. O alcano de fórmula molecular C_5H_{12} apresenta um total de dois isômeros.

Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas

  1. A
    I, II e III.
  2. B
    I e IV.
  3. C
    II e III.
  4. D
    III, IV e V.
  5. E
    IV e V.
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Resolução comentada

Vamos avaliar cada afirmação.

I. Correta. O 2-cloro-butano, \ce{CH3-CHCl-CH2-CH3}, tem um carbono quiral (C2, com H, Cl, \ce{CH3} e \ce{C2H5}). Isso dá um par de enantiômeros, ou seja, dois isômeros óticos.

II. Correta. O n-butano tem rotação livre em torno da ligação C2–C3. Isso gera conformações (anti, gauche, eclipsada), que são isômeros conformacionais.

III. Correta. O metil-ciclo-propano e o ciclo-butano têm a mesma fórmula, C_4H_8, e estruturas diferentes (anel de 3 carbonos com ramificação x anel de 4 carbonos). São isômeros estruturais.

IV. Falsa. Os alcenos C_4H_8 são: 1-buteno, 2-buteno e metilpropeno. Mas o 2-buteno tem isomeria geométrica (cis e trans). O total é 4 isômeros, e não 3.

V. Falsa. O C_5H_{12} tem três isômeros: n-pentano, 2-metil-butano (isopentano) e 2,2-dimetil-propano (neopentano).

Estão corretas I, II e III.

Alternativa A.

Pegadinha: A afirmação IV engana quem esquece a isomeria geométrica do 2-buteno (cis e trans), contando só 3 isômeros em vez de 4.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BMarca a IV como correta, mas o C4H8 alceno tem 4 isômeros (cis e trans do 2-buteno), e omite II e III, que são corretas.
  • COmite a I, que é correta: o 2-cloro-butano tem carbono quiral e, portanto, dois enantiômeros.
  • DInclui IV e V, falsas: o C4H8 alceno tem 4 isômeros e o C5H12 tem 3; também omite I e II.
  • EIV e V são falsas, pois ignoram a isomeria cis-trans e o neopentano, respectivamente.

Assuntos: Isomeria plana, Isomeria geométrica, Isomeria óptica.

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Fonte: ITA 2012 · Química. Prova oficial ↗