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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 2 (Química) do ITA 2011

Química · Química: Funções oxigenadas

Texto-base das questões 01 a 20 · Química

Constante de Avogadro = 6,02 \times 10^{23}\text{ mol}^{-1}
Constante de Faraday (F) = 9,65 \times 10^4\text{ C mol}^{-1} = 9,65 \times 10^4\text{ A s mol}^{-1} = 9,65 \times 10^4\text{ J V}^{-1}\text{ mol}^{-1}
Volume molar de gás ideal = 22,4\text{ L (CNTP)}
Carga elementar = 1,602 \times 10^{-19}\text{ C}
Constante dos gases (R) = 8,21 \times 10^{-2}\text{ atm L K}^{-1}\text{ mol}^{-1} = 8,31\text{ J K}^{-1}\text{ mol}^{-1} = 1,98\text{ cal K}^{-1}\text{ mol}^{-1} = 62,4\text{ mm Hg L K}^{-1}\text{ mol}^{-1}
Constante gravitacional (g) = 9,81\text{ m s}^{-2}

DEFINIÇÕES

Pressão de 1\text{ atm} = 760\text{ mmHg} = 101\,325\text{ N m}^{-2} = 760\text{ Torr}

1\text{ J} = 1\text{ N m} = 1\text{ kg m}^2\text{ s}^{-2}

Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0\ ^\circ\text{C} e 760\text{ mmHg}

Condições ambientes: 25\ ^\circ\text{C} e 1\text{ atm}

Condições-padrão: 25\ ^\circ\text{C} e 1\text{ atm} ; concentração das soluções = 1\text{ mol L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.

(s) = sólido . (\ell) = líquido . (g) = gás . (aq) = aquoso . (CM) = circuito metálico . (conc) = concentrado .

(ua) = unidades arbitrárias . [A] = concentração da espécie química A em \text{mol L}^{-1}.

MASSAS MOLARES

Elemento Químico Número Atômico Massa Molar
(\text{g mol}^{-1})		 Elemento Químico Número Atômico Massa Molar
(\text{g mol}^{-1})
H 1 1,01 Mn 25 54,94
Li 3 6,94 Fe 26 55,85
C 6 12,01 Co 27 58,93
N 7 14,01 Cu 29 63,55
O 8 16,00 Zn 30 65,39
F 9 19,00 As 33 74,92
Ne 10 20,18 Br 35 79,90
Na 11 22,99 Mo 42 95,94
Mg 12 24,30 Sb 51 121,76
Al 13 26,98 I 53 126,90
Si 14 28,08 Ba 56 137,33
S 16 32,07 Pt 78 195,08
Cl 17 35,45 Au 79 196,97
Ca 20 40,08 Hg 80 200,59

Assinale a opção que apresenta o ácido mais forte, considerando que todos se encontram nas mesmas condições de concentração, temperatura e pressão.

  1. A
    \ce{CH3COOH}
  2. B
    \ce{CH3CH2COOH}
  3. C
    \ce{(CH3)3CCOOH}
  4. D
    \ce{ClCH2COOH}
  5. E
    \ce{Cl3CCOOH}
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Resolução comentada

A força de um ácido carboxílico depende da estabilidade do ânion carboxilato formado após a perda do \ce{H+}. Quanto mais estável o ânion, mais o equilíbrio de ionização se desloca para a direita e mais forte é o ácido.

O que estabiliza o ânion é a presença de grupos que puxam elétrons (efeito indutivo negativo, -I). Eles dispersam a carga negativa do \ce{COO^-}. Já grupos alquila doam elétrons (efeito +I), concentram a carga e desestabilizam o ânion.

Analisando as opções:

  1. \ce{CH3COOH}: tem apenas o grupo metila, que é doador fraco.
  2. \ce{CH3CH2COOH}: o grupo etila doa um pouco mais de elétrons, então o ácido é ligeiramente mais fraco.
  3. \ce{(CH3)3CCOOH}: o grupo terc-butila é o maior doador, então é o ácido mais fraco do grupo.
  4. \ce{ClCH2COOH}: um cloro, muito eletronegativo, retira elétrons e aumenta a acidez.
  5. \ce{Cl3CCOOH}: três cloros somam seus efeitos indutivos, estabilizando ao máximo o ânion.

O efeito cresce com o número de átomos de cloro. Assim, a ordem de acidez é \ce{Cl3CCOOH} > \ce{ClCH2COOH} > \ce{CH3COOH} > \ce{CH3CH2COOH} > \ce{(CH3)3CCOOH}.

Portanto, o ácido mais forte é o tricloroacético.

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AO grupo metila é doador de elétrons e não estabiliza o ânion; o ácido acético é mais fraco que os clorados.
  • BO grupo etila doa mais elétrons que o metila, desestabilizando o carboxilato e deixando o ácido ainda mais fraco.
  • CO grupo terc-butila é o maior doador de elétrons da lista, logo é o ácido mais fraco.
  • DTem só um cloro; é mais forte que os alquílicos, mas menos que o com três cloros.

Assunto: Funções oxigenadas.

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Fonte: ITA 2011 · Química. Prova oficial ↗