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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 20 (Química) do ITA 2010

Química · Química: Reações de substituição

Texto-base das questões 01 a 20 · Química

Constante de Avogadro = 6{,}02 \times 10^{23}\ \text{mol}^{-1}
Constante de Faraday (F) = 9{,}65 \times 10^4\ \text{C}\ \text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{A}\ \text{s}\ \text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{J}\ \text{V}^{-1}\ \text{mol}^{-1}
Volume molar de gás ideal = 22{,}4\ \text{L} (CNTP)
Carga elementar = 1{,}602 \times 10^{-19}\ \text{C}
Constante dos gases (R) = 8{,}21 \times 10^{-2}\ \text{atm}\ \text{L}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 8{,}31\ \text{J}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 62{,}4\ \text{mmHg}\ \text{L}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 1{,}98\ \text{cal}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1}
Constante gravitacional (g) = 9{,}81\ \text{m}\ \text{s}^{-2}

DEFINIÇÕES

Pressão de 1\ \text{atm} = 760\ \text{mmHg} = 101\ 325\ \text{N}\ \text{m}^{-2} = 760\ \text{Torr}
1\text{J} = 1\ \text{N}\ \text{m} = 1\ \text{kg}\ \text{m}^2\ \text{s}^{-2}
Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0\ ^\circ\text{C} e 760\ \text{mmHg}
Condições ambientes: 25\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}.
Condições-padrão: 25\ ^\circ\text{C}, 1\ \text{atm}, concentração das soluções: 1\ \text{mol}\ \text{L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies), sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.
(s) = sólido. (\ \ell\ ) = líquido. (g) = gás. (aq) = aquoso. (CM) = circuito metálico. (conc) = concentrado.
(ua) = unidades arbitrárias. [A] = concentração da espécie química A em \text{mol}\ \text{L}^{-1}.

MASSAS MOLARES

Elemento Químico Número Atômico Massa Molar
(\text{g}\ \text{mol}^{-1})
Elemento Químico Número Atômico Massa Molar
(\text{g}\ \text{mol}^{-1})
H 1 1,01 Cr 24 52,00
B 5 10,81 Fe 26 55,85
C 6 12,01 Ni 28 58,69
N 7 14,01 Cu 29 63,55
O 8 16,00 Zn 30 65,40
Na 11 22,99 Sr 38 87,62
P 15 30,97 Ag 47 107,87
S 16 32,07 I 53 126,90
Cl 17 35,45 W 74 183,84
Ar 18 39,95 Pt 78 195,08
K 19 39,10 Au 79 196,97
Ca 20 40,08 Pb 82 207,2

Considere o composto aromático do tipo \ce{C6H5Y}, em que \text{Y} representa um grupo funcional ligado ao anel.

Assinale a opção ERRADA com relação ao(s) produto(s) preferencialmente formado(s) durante a reação de nitração deste tipo de composto nas condições experimentais apropriadas.

  1. A
    Se \text{Y} representar o grupo -\ce{CH3}, o produto formado será o m–nitrotolueno.
  2. B
    Se \text{Y} representar o grupo -\ce{COOH}, o produto formado será o ácido m–nitro benzóico.
  3. C
    Se \text{Y} representar o grupo -\ce{NH2}, os produtos formados serão o–nitroanilina e p–nitroanilina.
  4. D
    Se \text{Y} representar o grupo -\ce{NO2}, o produto formado será o 1,3–dinitrobenzeno.
  5. E
    Se \text{Y} representar o grupo -\ce{OH}, os produtos formados serão o–nitrofenol e p–nitrofenol.
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Resolução comentada

Na substituição eletrofílica aromática, o grupo já presente no anel decide a posição do segundo substituinte.

  • Ativadores (doam elétrons ao anel por efeito indutivo ou por ressonância, como -\ce{CH3}, -\ce{NH2}, -\ce{OH}) são orto-para dirigentes.
  • Desativadores (retiram elétrons do anel, como -\ce{NO2} e -\ce{COOH}, que têm ligação dupla ou carga positiva no átomo ligado ao anel) são meta dirigentes.

Analisando cada item:

  1. -\ce{CH3}: grupo alquila, ativador e orto-para dirigente. A nitração dá o-nitrotolueno e p-nitrotolueno, e não o meta. Logo, o item A está errado.
  2. -\ce{COOH}: desativador e meta dirigente. Forma o ácido m-nitrobenzoico. O item B está correto.
  3. -\ce{NH2}: ativador forte e orto-para dirigente. Dá o- e p-nitroanilina. O item C está correto (na prática protege-se a amina, mas a regra de orientação é essa).
  4. -\ce{NO2}: desativador e meta dirigente. Dá 1,3-dinitrobenzeno. O item D está correto.
  5. -\ce{OH}: ativador e orto-para dirigente. Dá o- e p-nitrofenol. O item E está correto.

A única afirmação errada é a do tolueno.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BCorreta: –COOH é desativador e meta dirigente, formando o ácido m-nitrobenzoico.
  • CCorreta: –NH2 é ativador e orto-para dirigente, formando o- e p-nitroanilina.
  • DCorreta: –NO2 é meta dirigente, formando o 1,3-dinitrobenzeno.
  • ECorreta: –OH é ativador e orto-para dirigente, formando o- e p-nitrofenol.

Assunto: Reações de substituição.

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Fonte: ITA 2010 · Química. Prova oficial ↗