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Questão 20 (Química) do ITA 2010
Texto-base das questões 01 a 20 · Química
Constante de Avogadro = 6{,}02 \times 10^{23}\ \text{mol}^{-1}
Constante de Faraday (F) = 9{,}65 \times 10^4\ \text{C}\ \text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{A}\ \text{s}\ \text{mol}^{-1} = 9{,}65 \times 10^4\ \text{J}\ \text{V}^{-1}\ \text{mol}^{-1}
Volume molar de gás ideal = 22{,}4\ \text{L} (CNTP)
Carga elementar = 1{,}602 \times 10^{-19}\ \text{C}
Constante dos gases (R) = 8{,}21 \times 10^{-2}\ \text{atm}\ \text{L}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 8{,}31\ \text{J}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 62{,}4\ \text{mmHg}\ \text{L}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1} = 1{,}98\ \text{cal}\ \text{K}^{-1}\ \text{mol}^{-1}
Constante gravitacional (g) = 9{,}81\ \text{m}\ \text{s}^{-2}
DEFINIÇÕES
Pressão de 1\ \text{atm} = 760\ \text{mmHg} = 101\ 325\ \text{N}\ \text{m}^{-2} = 760\ \text{Torr}
1\text{J} = 1\ \text{N}\ \text{m} = 1\ \text{kg}\ \text{m}^2\ \text{s}^{-2}
Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0\ ^\circ\text{C} e 760\ \text{mmHg}
Condições ambientes: 25\ ^\circ\text{C} e 1\ \text{atm}.
Condições-padrão: 25\ ^\circ\text{C}, 1\ \text{atm}, concentração das soluções: 1\ \text{mol}\ \text{L}^{-1} (rigorosamente: atividade unitária das espécies), sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.
(s) = sólido. (\ \ell\ ) = líquido. (g) = gás. (aq) = aquoso. (CM) = circuito metálico. (conc) = concentrado.
(ua) = unidades arbitrárias. [A] = concentração da espécie química A em \text{mol}\ \text{L}^{-1}.
MASSAS MOLARES
| Elemento Químico | Número Atômico | Massa Molar (\text{g}\ \text{mol}^{-1}) |
Elemento Químico | Número Atômico | Massa Molar (\text{g}\ \text{mol}^{-1}) |
|---|---|---|---|---|---|
| H | 1 | 1,01 | Cr | 24 | 52,00 |
| B | 5 | 10,81 | Fe | 26 | 55,85 |
| C | 6 | 12,01 | Ni | 28 | 58,69 |
| N | 7 | 14,01 | Cu | 29 | 63,55 |
| O | 8 | 16,00 | Zn | 30 | 65,40 |
| Na | 11 | 22,99 | Sr | 38 | 87,62 |
| P | 15 | 30,97 | Ag | 47 | 107,87 |
| S | 16 | 32,07 | I | 53 | 126,90 |
| Cl | 17 | 35,45 | W | 74 | 183,84 |
| Ar | 18 | 39,95 | Pt | 78 | 195,08 |
| K | 19 | 39,10 | Au | 79 | 196,97 |
| Ca | 20 | 40,08 | Pb | 82 | 207,2 |
Considere o composto aromático do tipo \ce{C6H5Y}, em que \text{Y} representa um grupo funcional ligado ao anel.
Assinale a opção ERRADA com relação ao(s) produto(s) preferencialmente formado(s) durante a reação de nitração deste tipo de composto nas condições experimentais apropriadas.
- ASe \text{Y} representar o grupo -\ce{CH3}, o produto formado será o m–nitrotolueno.
- BSe \text{Y} representar o grupo -\ce{COOH}, o produto formado será o ácido m–nitro benzóico.
- CSe \text{Y} representar o grupo -\ce{NH2}, os produtos formados serão o–nitroanilina e p–nitroanilina.
- DSe \text{Y} representar o grupo -\ce{NO2}, o produto formado será o 1,3–dinitrobenzeno.
- ESe \text{Y} representar o grupo -\ce{OH}, os produtos formados serão o–nitrofenol e p–nitrofenol.
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Resolução comentada
Na substituição eletrofílica aromática, o grupo já presente no anel decide a posição do segundo substituinte.
- Ativadores (doam elétrons ao anel por efeito indutivo ou por ressonância, como -\ce{CH3}, -\ce{NH2}, -\ce{OH}) são orto-para dirigentes.
- Desativadores (retiram elétrons do anel, como -\ce{NO2} e -\ce{COOH}, que têm ligação dupla ou carga positiva no átomo ligado ao anel) são meta dirigentes.
Analisando cada item:
- -\ce{CH3}: grupo alquila, ativador e orto-para dirigente. A nitração dá o-nitrotolueno e p-nitrotolueno, e não o meta. Logo, o item A está errado.
- -\ce{COOH}: desativador e meta dirigente. Forma o ácido m-nitrobenzoico. O item B está correto.
- -\ce{NH2}: ativador forte e orto-para dirigente. Dá o- e p-nitroanilina. O item C está correto (na prática protege-se a amina, mas a regra de orientação é essa).
- -\ce{NO2}: desativador e meta dirigente. Dá 1,3-dinitrobenzeno. O item D está correto.
- -\ce{OH}: ativador e orto-para dirigente. Dá o- e p-nitrofenol. O item E está correto.
A única afirmação errada é a do tolueno.
Alternativa A.
Por que as outras alternativas estão erradas
- BCorreta: –COOH é desativador e meta dirigente, formando o ácido m-nitrobenzoico.
- CCorreta: –NH2 é ativador e orto-para dirigente, formando o- e p-nitroanilina.
- DCorreta: –NO2 é meta dirigente, formando o 1,3-dinitrobenzeno.
- ECorreta: –OH é ativador e orto-para dirigente, formando o- e p-nitrofenol.
Assunto: Reações de substituição.
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Fonte: ITA 2010 · Química. Prova oficial ↗