Questão 69 da FUVEST 2022

1ª fase

Uma das formulações para os adesivos “silicones” usados na construção civil é chamada de “silicone acético”. Essa nomenclatura é utilizada porque o componente ativo libera ácido acético durante a formação do precursor, espécie que promoverá a polimerização, como representado genericamente a seguir.

Esquema da reação química genérica em que o componente ativo com silício ligado a três grupos OR e um grupo CH3 reage com água, formando o precursor com três grupos OH e liberando a espécie ROH

Considerando essas informações, qual dos componentes ativos a seguir faria com que a formulação fosse considerada como “silicone acético”?

  1. A
    Fórmula estrutural de um átomo central de silício ligado a um grupo CH3 e a três grupos formiato
  2. B
    Fórmula estrutural de um átomo central de silício ligado a um grupo CH3 e a três grupos acetato
  3. C
    Fórmula estrutural de um átomo central de silício ligado a um grupo CH3 e a três grupos carboximetil
  4. D
    Fórmula estrutural de um átomo central de silício ligado a um grupo CH3 e a três grupos propionato
  5. E
    Fórmula estrutural de um átomo central de silício ligado a um grupo CH3 e a três grupos alcenoxi ramificados
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Resolução comentada

Na reação do esquema, cada ligação Si–O–R é hidrolisada pela água: o Si fica com um grupo OH (formando o precursor) e o grupo O–R sai como R–OH. Assim, a espécie liberada é sempre R–OH, em que R é o que estava ligado ao oxigênio no componente ativo.

Para liberar ácido acético, \ce{CH3COOH}, é preciso que R–OH seja esse ácido. Isso exige que R seja o grupo acila \ce{CH3-C(=O)-}, de modo que o oxigênio ligado ao Si seja o do grupo acetato: \ce{Si-O-C(=O)-CH3}.

Comparando as opções:

  1. Formiato, \ce{Si-O-C(=O)-H}: libera \ce{HCOOH}, ácido fórmico.
  2. Acetato, \ce{Si-O-C(=O)-CH3}: libera \ce{CH3COOH}, ácido acético.
  3. Carboximetil: o Si está ligado direto ao carbono (Si–C), não a oxigênio. Não há ligação Si–O–R para hidrolisar, e a água não a rompe como no esquema.
  4. Propionato, \ce{Si-O-C(=O)-CH2CH3}: libera ácido propanoico.
  5. Alcenoxi: libera um enol, que se converte em cetona ou aldeído, e não em ácido.

Portanto, só o componente com três grupos acetato libera ácido acético e caracteriza o "silicone acético".

Alternativa B.

Pegadinha: A alternativa C engana por conter grupos –COOH já prontos, mas eles estão ligados ao Si por carbono e não são liberados pela hidrólise.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AOs grupos formiato liberam ácido fórmico (metanoico), não acético.
  • COs grupos estão ligados ao Si por carbono (Si–C), sem ligação Si–O–R para hidrolisar; o ácido já está pronto na cadeia, não é liberado.
  • DOs grupos propionato liberam ácido propanoico, com um carbono a mais.
  • EOs grupos alcenoxi liberam enóis (que tautomerizam a cetonas), não ácido carboxílico.

Assuntos: funções orgânicas, hidrólise, ácidos carboxílicos.

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