Questão 4 da FUVEST 2020

Question

Ao se preparar molho de tomate (considere apenas a fervura de tomate batido com água e azeite), é possível observar que a fração aquosa (fase inferior) fica vermelha logo no início e a fração oleosa (fase superior), inicialmente com a cor característica do azeite, começa a ficar avermelhada conforme o preparo do molho. Por outro lado, ao se preparar uma sopa de beterraba (considere apenas a fervura de beterraba batida com água e azeite), a fração aquosa (fase inferior) fica com a cor rosada e a fração oleosa (fase superior) permanece com sua coloração típica durante todo o processo, não tendo sua cor alterada.

Quadro comparativo entre molho de tomate e sopa de beterraba, ilustrando em panelas as frações oleosa e aquosa de cada um, ao lado das estruturas químicas do licopeno (principal corante do tomate) e da betanina (principal corante da beterraba).

Considerando as informações apresentadas no texto e no quadro, a principal razão para a diferença de coloração descrita é que a fração oleosa

A
fica mais quente do que a aquosa, degradando a betanina; o mesmo não é observado com o licopeno, devido à sua cadeia carbônica longa.
B
está mais exposta ao ar, que oxida a betanina; o mesmo não é observado com o licopeno, devido à grande quantidade de duplas ligações.
C
é apolar e a betanina, polar, havendo pouca interação; o mesmo não é observado com o licopeno, que é apolar e irá interagir com o azeite.
D
é apolar e a aquosa, polar, mantendo-se separadas; o licopeno age como um surfactante misturando as fases, colorindo a oleosa, enquanto a betanina não.
E
tem alta viscosidade, facilitando a difusão do licopeno, composto de menor massa molar; o mesmo não é observado para a betanina, com maior massa.

Note e adote:
Massas molares (\text{g/mol}):
Licopeno = 537; betanina = 551.

Answer 1

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 4 da FUVEST 2020

1ª fase · Química: Polaridade e solubilidade

Ao se preparar molho de tomate (considere apenas a fervura de tomate batido com água e azeite), é possível observar que a fração aquosa (fase inferior) fica vermelha logo no início e a fração oleosa (fase superior), inicialmente com a cor característica do azeite, começa a ficar avermelhada conforme o preparo do molho. Por outro lado, ao se preparar uma sopa de beterraba (considere apenas a fervura de beterraba batida com água e azeite), a fração aquosa (fase inferior) fica com a cor rosada e a fração oleosa (fase superior) permanece com sua coloração típica durante todo o processo, não tendo sua cor alterada.

Quadro comparativo entre molho de tomate e sopa de beterraba, ilustrando em panelas as frações oleosa e aquosa de cada um, ao lado das estruturas químicas do licopeno (principal corante do tomate) e da betanina (principal corante da beterraba).

Considerando as informações apresentadas no texto e no quadro, a principal razão para a diferença de coloração descrita é que a fração oleosa

A
fica mais quente do que a aquosa, degradando a betanina; o mesmo não é observado com o licopeno, devido à sua cadeia carbônica longa.
B
está mais exposta ao ar, que oxida a betanina; o mesmo não é observado com o licopeno, devido à grande quantidade de duplas ligações.
C
é apolar e a betanina, polar, havendo pouca interação; o mesmo não é observado com o licopeno, que é apolar e irá interagir com o azeite.
D
é apolar e a aquosa, polar, mantendo-se separadas; o licopeno age como um surfactante misturando as fases, colorindo a oleosa, enquanto a betanina não.
E
tem alta viscosidade, facilitando a difusão do licopeno, composto de menor massa molar; o mesmo não é observado para a betanina, com maior massa.

Note e adote:
Massas molares (\text{g/mol}):
Licopeno = 537; betanina = 551.

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Resolução comentada

O que decide a coloração é a regra "semelhante dissolve semelhante": substâncias apolares interagem com solventes apolares, e substâncias polares ou iônicas interagem com solventes polares.

Analisando as fases:

O azeite (fração oleosa) é formado por triglicerídeos, de cadeia carbônica longa e apolar. A água (fração aquosa) é polar.
O licopeno, pela figura, é uma cadeia só de carbono e hidrogênio, com muitas duplas conjugadas e sem grupos polares. É apolar e, por isso, migra para o azeite, que fica avermelhado.
A betanina tem vários grupos \ce{-OH}, dois \ce{-COOH}, um carboxilato \ce{COO^-} e um nitrogênio com carga positiva, além de uma glicose ligada. É polar e iônica, forma ligações de hidrogênio e interações íon-dipolo com a água. Por isso fica na fase aquosa e quase não interage com o azeite, que mantém a cor.

Conclusão: a diferença vem da polaridade dos corantes em relação ao azeite. Isso é o que diz a alternativa C.

As demais apontam causas que não aparecem no quadro (temperatura, oxidação, viscosidade) ou atribuem ao licopeno uma função de surfactante, que ele não tem, pois não possui parte polar.

Alternativa C.

Por que as outras alternativas estão erradas

Aa fase oleosa, menos densa e sobre a água, não fica mais quente que a aquosa; a causa é a polaridade, não a degradação térmica nem o tamanho da cadeia.
Batribui a diferença à oxidação pelo ar, algo que o texto e o quadro não indicam; o licopeno, aliás, é bem oxidável por ter muitas duplas.
Do licopeno é totalmente apolar, sem extremidade polar, então não é surfactante e não mistura as fases; ele se dissolve no óleo.
Eexplica por viscosidade e massa molar, mas as massas (537 e 551) são quase iguais e o fator decisivo é a polaridade.

Assunto: Polaridade e solubilidade.

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