Questão 22 da FUVEST 2018

Question

O hormônio melatonina é responsável pela sensação de sonolência. Em nosso organismo, a concentração de melatonina começa a aumentar ao anoitecer, atinge o máximo no meio da noite e decresce com a luz do dia. A melatonina é sintetizada a partir do aminoácido triptofano, em quatro etapas catalisadas por diferentes enzimas, sendo que a enzima 3 é degradada em presença de luz.

Esquema da rota de síntese da melatonina a partir do aminoácido triptofano em quatro etapas enzimáticas: etapa 1 catalisada pela enzima 1 produzindo um intermediário hidroxilado; etapa 2 catalisada pela enzima 2 produzindo serotonina por descarboxilação; etapa 3 catalisada pela enzima 3 transformando serotonina em N-acetil-serotonina; etapa 4 catalisada pela enzima 4 gerando melatonina.

Considere as seguintes afirmações a respeito desse processo:

I. Na etapa 2, há perda de dióxido de carbono e, na etapa 3, a serotonina é transformada em uma amida.
II. A manipulação de objetos que emitem luz, como celulares e tablets, pode interromper ou tornar muito lento o processo de transformação da serotonina em N-acetil-serotonina.
III. O aumento da concentração de triptofano na corrente sanguínea pode fazer com que a pessoa adormeça mais lentamente ao anoitecer.

É correto o que se afirma em

A
I e II, apenas.
B
I e III, apenas.
C
II e III, apenas.
D
III, apenas.
E
I, II e III.

Answer 1

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 22 da FUVEST 2018

1ª fase · Química: Esterificação, hidrólise e transesterificação

O hormônio melatonina é responsável pela sensação de sonolência. Em nosso organismo, a concentração de melatonina começa a aumentar ao anoitecer, atinge o máximo no meio da noite e decresce com a luz do dia. A melatonina é sintetizada a partir do aminoácido triptofano, em quatro etapas catalisadas por diferentes enzimas, sendo que a enzima 3 é degradada em presença de luz.

Esquema da rota de síntese da melatonina a partir do aminoácido triptofano em quatro etapas enzimáticas: etapa 1 catalisada pela enzima 1 produzindo um intermediário hidroxilado; etapa 2 catalisada pela enzima 2 produzindo serotonina por descarboxilação; etapa 3 catalisada pela enzima 3 transformando serotonina em N-acetil-serotonina; etapa 4 catalisada pela enzima 4 gerando melatonina.

Considere as seguintes afirmações a respeito desse processo:

I. Na etapa 2, há perda de dióxido de carbono e, na etapa 3, a serotonina é transformada em uma amida.
II. A manipulação de objetos que emitem luz, como celulares e tablets, pode interromper ou tornar muito lento o processo de transformação da serotonina em N-acetil-serotonina.
III. O aumento da concentração de triptofano na corrente sanguínea pode fazer com que a pessoa adormeça mais lentamente ao anoitecer.

É correto o que se afirma em

A
I e II, apenas.
B
I e III, apenas.
C
II e III, apenas.
D
III, apenas.
E
I, II e III.

Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.

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Resolução comentada

Analise cada afirmação com o esquema.

I (correta). Na etapa 2, o intermediário hidroxilado tem o grupo \ce{-CH2-CH(NH2)-CO2H} e a serotonina tem \ce{-CH2-CH2-NH2}. O grupo \ce{CO2H} foi perdido, ou seja, houve descarboxilação, com liberação de \ce{CO2}. Na etapa 3, o \ce{-NH2} da serotonina vira \ce{-NH-C(=O)-CH3}. Esse grupo é o de uma amida, então a serotonina foi transformada em uma amida.

II (correta). A enzima 3 catalisa a etapa 3, que transforma serotonina em N-acetil-serotonina, e ela é degradada na presença de luz. Celulares e tablets emitem luz. Com menos enzima 3, essa etapa fica lenta ou é interrompida. Isso diminui a produção de melatonina.

III (incorreta). O triptofano é o ponto de partida da rota. Mais triptofano no sangue tende a aumentar a produção de melatonina, o que favorece a sonolência. A pessoa adormeceria mais rapidamente, e não mais lentamente.

Só I e II estão corretas.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

BInclui a III, que está errada, e deixa de fora a II, que está correta.
CInclui a III, que está errada, e deixa de fora a I, que está correta.
DSó a III, que é a afirmação errada: mais triptofano levaria a mais melatonina, não a adormecer mais devagar.
EInclui a III, que está errada, pois mais triptofano aumenta a síntese de melatonina.

Assuntos: Esterificação, hidrólise e transesterificação, Funções nitrogenadas e halogenadas.

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