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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 19 da FUVEST 2018

1ª fase · Química: Oxidação e redução de compostos orgânicos

Em um laboratório químico, foi encontrado um frasco de vidro contendo um líquido incolor e que apresentava o seguinte rótulo:

Composto Alfa
\ce{C7H8O}

Para identificar a substância contida no frasco, foram feitos os seguintes testes:

I. Dissolveram-se alguns mililitros do líquido do frasco em água, resultando uma solução neutra. A essa solução, adicionaram-se uma gota de ácido e uma pequena quantidade de um forte oxidante. Verificou-se a formação de um composto branco insolúvel em água fria, mas solúvel em água quente. A solução desse composto em água quente apresentou \text{pH} = 4.
II. O sólido branco, obtido no teste anterior, foi dissolvido em etanol e a solução foi aquecida na presença de um catalisador. Essa reação produziu benzoato de etila, que é um éster aromático, de fórmula \ce{C9H10O2}.

Com base nos resultados desses testes, concluiu-se que o Composto Alfa é:

  1. A
    Fórmula estrutural de um anel de cinco carbonos, com uma carbonila no vértice superior, duas ligações duplas no anel e um grupo CH₂–CH₃ ligado ao carbono adjacente à carbonila.
  2. B
    Fórmula estrutural de um anel benzênico ligado a um grupo CH₂–OH.
  3. C
    Fórmula estrutural de uma cadeia aberta com sete carbonos, três ligações duplas carbono–carbono alternadas e um grupo aldeído terminal, com O ligado por ligação dupla e H por ligação simples ao carbono da carbonila.
  4. D
    Fórmula estrutural de um anel benzênico com um grupo CH₃ no vértice superior e um grupo OH no vértice inferior, em posições opostas.
  5. E
    Fórmula estrutural de um anel benzênico ligado a um grupo O–CH₃.
Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.
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Resolução comentada

O teste II diz que o sólido branco, ao reagir com etanol, forma benzoato de etila. Logo, esse sólido é o ácido benzoico, \ce{C6H5COOH}. Isso é coerente com o teste I: ele é pouco solúvel em água fria, solúvel em água quente, e sua solução tem \text{pH} = 4, ou seja, é ácida.

No teste I, o composto Alfa, dissolvido em água, dá solução neutra. Com um forte oxidante em meio ácido, ele vira ácido benzoico. Então o composto Alfa tem um anel benzênico com um carbono ligado a ele que pode ser oxidado até \ce{-COOH}, e que tem fórmula \ce{C7H8O}.

Análise das estruturas:

  1. Álcool benzílico, \ce{C6H5CH2OH}: fórmula \ce{C7H8O}. É um álcool primário, que sofre oxidação forte até ácido carboxílico (ácido benzoico). É neutro em água.
  2. p-Cresol (D): \ce{C7H8O}, mas é um fenol, ácido em água (não dá solução neutra). Sua oxidação não leva ao ácido benzoico, pois o grupo \ce{-OH} fica no anel e o \ce{-CH3} oxidado daria um ácido com o \ce{-OH} na posição para.
  3. Anisol (E): \ce{C7H8O}, é um éter, não se oxida a ácido benzoico.
  4. (A) e (C) não têm anel benzênico, então não formam benzoato.

Só o álcool benzílico atende a todos os testes.

Alternativa B.

Pegadinha: A alternativa D engana por ter a mesma fórmula \ce{C7H8O} e anel aromático, mas é um fenol, ácido em água, o que contradiz a solução neutra do teste I.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • ANão tem anel benzênico, então sua oxidação não poderia gerar ácido benzoico.
  • CCadeia aberta, sem anel aromático; um aldeído oxidaria a ácido não aromático, sem formar benzoato.
  • DO p-cresol é um fenol, ácido em água (não neutro), e sua oxidação não leva ao ácido benzoico.
  • EO anisol é um éter aromático, que não se oxida a ácido benzoico nas condições descritas.

Assuntos: Oxidação e redução de compostos orgânicos, Esterificação, hidrólise e transesterificação.

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