Questão 19 da FUVEST 2018

1ª fase

Em um laboratório químico, foi encontrado um frasco de vidro contendo um líquido incolor e que apresentava o seguinte rótulo:

Composto Alfa
\ce{C7H8O}

Para identificar a substância contida no frasco, foram feitos os seguintes testes:

I. Dissolveram-se alguns mililitros do líquido do frasco em água, resultando uma solução neutra. A essa solução, adicionaram-se uma gota de ácido e uma pequena quantidade de um forte oxidante. Verificou-se a formação de um composto branco insolúvel em água fria, mas solúvel em água quente. A solução desse composto em água quente apresentou \text{pH} = 4.
II. O sólido branco, obtido no teste anterior, foi dissolvido em etanol e a solução foi aquecida na presença de um catalisador. Essa reação produziu benzoato de etila, que é um éster aromático, de fórmula \ce{C9H10O2}.

Com base nos resultados desses testes, concluiu-se que o Composto Alfa é:

  1. A
    Fórmula estrutural de um anel de cinco carbonos, com uma carbonila no vértice superior, duas ligações duplas no anel e um grupo CH₂–CH₃ ligado ao carbono adjacente à carbonila.
  2. B
    Fórmula estrutural de um anel benzênico ligado a um grupo CH₂–OH.
  3. C
    Fórmula estrutural de uma cadeia aberta com sete carbonos, três ligações duplas carbono–carbono alternadas e um grupo aldeído terminal, com O ligado por ligação dupla e H por ligação simples ao carbono da carbonila.
  4. D
    Fórmula estrutural de um anel benzênico com um grupo CH₃ no vértice superior e um grupo OH no vértice inferior, em posições opostas.
  5. E
    Fórmula estrutural de um anel benzênico ligado a um grupo O–CH₃.
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