Questão 78 da FUVEST 2017

1ª fase

A dopamina é um neurotransmissor importante em processos cerebrais. Uma das etapas de sua produção no organismo humano é a descarboxilação enzimática da L-Dopa, como esquematizado:

Esquema da reação de descarboxilação enzimática da L-Dopa: a molécula de L-Dopa reage sobre uma seta com a indicação "enzima", produzindo dopamina + dióxido de carbono.

Sendo assim, a fórmula estrutural da dopamina é:

Quadro com cinco alternativas contendo fórmulas estruturais: a) anel benzênico com hidroxila ligado a -CH2-CH(NH2)-COOH; b) anel benzênico com duas hidroxilas vicinais ligado a -C(=O)NH2; c) anel benzênico com duas hidroxilas vicinais ligado a -CH(NH2)-CH2OH; d) anel benzênico com duas hidroxilas vicinais ligado a -CH2-CH(NH2)-CHO; e) anel benzênico com duas hidroxilas vicinais ligado a -CH2-CH2-NH2.

  1. A
  2. B
  3. C
  4. D
  5. E
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Resolução comentada

Descarboxilação é a reação em que a molécula perde o grupo carboxila (–COOH) na forma de \ce{CO2}. O restante da molécula permanece igual, e o carbono que tinha a carboxila passa a receber um hidrogênio.

A L-Dopa tem:

  1. um anel benzênico com duas hidroxilas vizinhas (catecol);
  2. uma cadeia lateral -\ce{CH2}-\ce{CH(NH2)}-\ce{COOH}.

Para formar o \ce{CO2}, retira-se o \ce{COOH} da cadeia lateral, e o carbono que o tinha fica como \ce{CH2}:

-\ce{CH2}-\ce{CH(NH2)}-\ce{COOH} \;\longrightarrow\; -\ce{CH2}-\ce{CH2}-\ce{NH2} + \ce{CO2}

As hidroxilas do anel e o grupo amina não participam da reação, então continuam onde estavam. A dopamina é, portanto, o anel com duas hidroxilas vizinhas ligado à cadeia -\ce{CH2}-\ce{CH2}-\ce{NH2}.

Conferindo o balanço: a L-Dopa tem 9 carbonos e a dopamina, 8, mais o \ce{CO2} liberado, o que fecha a conta.

Essa estrutura é a da alternativa com a cadeia etilamina no anel catecol.

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AÉ a tirosina: tem só uma hidroxila no anel e ainda mantém o grupo COOH, sem descarboxilação.
  • BTem grupo amida ligado direto ao anel, cadeia de um carbono que não corresponde à perda de CO2 da L-Dopa.
  • CTem a cadeia de dois carbonos com NH2 e OH, mas o NH2 fica no carbono ligado ao anel e há uma hidroxila nova que não se forma na descarboxilação.
  • DTransforma o COOH em aldeído (CHO), mantendo os três carbonos da cadeia; não houve perda de CO2.

Assuntos: descarboxilação, funções orgânicas, reações orgânicas.

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