Questão 74 da FUVEST 2017

1ª fase

Para aumentar o grau de conforto do motorista e contribuir para a segurança em dias chuvosos, alguns materiais podem ser aplicados no para-brisa do veículo, formando uma película que repele a água. Nesse tratamento, ocorre uma transformação na superfície do vidro, a qual pode ser representada pela seguinte equação química não balanceada:

Equação química não balanceada representando a reação na superfície do vidro. À esquerda, a estrutura do "Vidro" mostra dois grupos silanol (Si–OH) conectados entre si e à rede de sílica por pontes de oxigênio. Essa estrutura reage (+) com uma molécula de clorossilano, Cl–Si(CH3)2–R, onde o átomo de Si está ligado a um Cl, a um R e a dois grupos CH3. Uma seta para a direita leva aos produtos: a estrutura do "Vidro com película", em que os grupos hidroxila foram substituídos por grupos –O–Si(CH3)2R, e a formação de HCl (+ HCl).

Das alternativas apresentadas, a que representa o melhor material a ser aplicado ao vidro, de forma a evitar o acúmulo de água, é:

Note e adote:
R = grupo de átomos ligado ao átomo de silício.
  1. A
    \ce{ClSi(CH3)2OH}
  2. B
    \ce{ClSi(CH3)2O(CHOH)CH2NH2}
  3. C
    \ce{ClSi(CH3)2O(CHOH)5CH3}
  4. D
    \ce{ClSi(CH3)2OCH2(CH2)2CO2H}
  5. E
    \ce{ClSi(CH3)2OCH2(CH2)10CH3}
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Resolução comentada

O vidro tem grupos \ce{Si-OH}, que são polares e formam ligações de hidrogênio com a água. Por isso a água molhada se espalha sobre ele. Para repelir a água, a película deve tornar a superfície apolar (hidrofóbica). Na reação, o \ce{Cl} do clorossilano sai como \ce{HCl} e o grupo \ce{-O-Si(CH3)2R} fica preso ao vidro. Assim, quem define o caráter da superfície é o grupo R.

Vamos comparar os grupos R de cada alternativa:

  1. A: R = \ce{-OH}. É polar e faz ligação de hidrogênio, então continua atraindo a água.
  2. B: R contém \ce{OH} e \ce{NH2}, ambos polares e capazes de fazer ligação de hidrogênio.
  3. C: R é uma cadeia curta com 5 grupos \ce{CHOH}, ou seja, 5 hidroxilas. Predomina a parte polar.
  4. D: R tem um grupo ácido carboxílico \ce{-CO2H}, muito polar, em uma cadeia curta.
  5. E: R é \ce{-OCH2(CH2)10CH3}, uma cadeia longa de 12 carbonos só com ligações C–C e C–H. É praticamente apolar e não faz ligação de hidrogênio com a água.

Só a alternativa E deixa a superfície hidrofóbica. A água não interage com as cadeias apolares e forma gotas que escorrem, o que evita o acúmulo.

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AO grupo –OH é polar e faz ligação de hidrogênio, retendo a água como o vidro original.
  • BTem grupos –OH e –NH2, polares e que atraem a água.
  • CApesar do CH3 final, a cadeia tem cinco hidroxilas, então é muito polar.
  • DO grupo ácido carboxílico é polar e a parte apolar é curta demais.

Assuntos: polaridade das moléculas, interações intermoleculares, grupos funcionais.

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