Questão 73 da FUVEST 2015

1ª fase

O eugenol, extraído de plantas, pode ser transformado em seu isômero isoeugenol, muito utilizado na indústria de perfumes. A transformação pode ser feita em solução alcoólica de \ce{KOH}.

Equação química da reação de isomerização do eugenol em isoeugenol na presença de solução alcoólica de KOH.

Foram feitos três experimentos de isomerização, à mesma temperatura, empregando-se massas iguais de eugenol e volumes iguais de soluções alcoólicas de \ce{KOH} de diferentes concentrações. O gráfico a seguir mostra a porcentagem de conversão do eugenol em isoeugenol em função do tempo, para cada experimento.

Gráfico de conversão do eugenol em isoeugenol em porcentagem versus tempo em horas, mostrando curvas para os experimentos I, II e III, acompanhado de tabela com as concentrações de KOH (mol/L): Experimento I com 6,7; II com 4,4; III com 2,3.

Analisando-se o gráfico, pode-se concluir corretamente que

  1. A
    a isomerização de eugenol em isoeugenol é exotérmica.
  2. B
    o aumento da concentração de \ce{KOH} provoca o aumento da velocidade da reação de isomerização.
  3. C
    o aumento da concentração de \ce{KOH} provoca a decomposição do isoeugenol.
  4. D
    a massa de isoeugenol na solução, duas horas após o início da reação, era maior do que a de eugenol em dois dos experimentos realizados.
  5. E
    a conversão de eugenol em isoeugenol, três horas após o início da reação, era superior a 50\% nos três experimentos.
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Resolução comentada

O gráfico mostra a conversão (%) ao longo do tempo. Quanto mais inclinada a curva, mais rápida a reação. Vamos testar cada afirmação.

  1. Curva I (6{,}7\ \text{mol/L}): chega perto de 100% em cerca de 2 h a 3 h. Curva II (4{,}4\ \text{mol/L}): tem cerca de 35% em 2 h e só se aproxima de 100% perto de 10 h. Curva III (2{,}3\ \text{mol/L}): tem cerca de 20% em 2 h e chega a cerca de 60% em 10 h.
  2. Quanto maior a concentração de KOH, mais inclinada a curva. Logo, o KOH acelera a isomerização, o que confirma a alternativa B.

Conferindo as demais:

  • A: o gráfico não traz nenhuma informação de energia ou temperatura, então não permite concluir se a reação é exo ou endotérmica.
  • C: nenhuma curva cai. A conversão só aumenta e em I fica em 100%, então não há decomposição do isoeugenol.
  • D: em 2 h, só o experimento I passa de 50% de conversão (cerca de 95%). Isoeugenol maior que eugenol ocorre em apenas um experimento, não em dois.
  • E: em 3 h, o experimento II está perto de 50% e o III perto de 25%, então a conversão não passa de 50% nos três.

Alternativa B.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AO gráfico não traz dados de energia ou temperatura, então não permite classificar a reação como exotérmica.
  • CNenhuma curva diminui; a conversão só cresce, sem indício de decomposição do isoeugenol.
  • DEm 2 h só o experimento I passa de 50% de conversão, e não dois experimentos.
  • EEm 3 h os experimentos II e III estão em cerca de 50% e 25%, não acima de 50%.

Assuntos: cinética química, leitura de gráfico, concentração e velocidade de reação.

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