Questão 31 da FUVEST 2014

1ª fase

A tabela a seguir contém dados sobre alguns ácidos carboxílicos.

Nome Fórmula Ponto de ebulição
a 1 atm
(^\circ\text{C})		 Densidade
a
20\ ^\circ\text{C}
(\text{g/mL})
Ácido etanoico \ce{H3CCO2H} 118 1,04
Ácido n-butanoico \ce{H3C(CH2)2CO2H} 164 0,96
Ácido n-pentanoico \ce{H3C(CH2)3CO2H} 186 0,94
Ácido n-hexanoico \ce{H3C(CH2)4CO2H} 205 0,93

Assinale a alternativa que apresenta uma afirmação coerente com as informações fornecidas na tabela.

  1. A
    A 20\ ^\circ\text{C}, 1\text{ mL} de ácido etanoico tem massa maior do que 1\text{ mL} de ácido n-pentanoico.
  2. B
    O ácido propanoico (\ce{H3CCH2CO2H}) deve ter ponto de ebulição (a 1\text{ atm}) acima de 200\ ^\circ\text{C}.
  3. C
    O acréscimo de um grupo \ce{-CH2 -} à cadeia carbônica provoca o aumento da densidade dos ácidos carboxílicos.
  4. D
    O aumento da massa molar dos ácidos carboxílicos facilita a passagem de suas moléculas do estado líquido para o gasoso.
  5. E
    O ácido n-butanoico deve ter pressão de vapor menor que o ácido n-hexanoico, a uma mesma temperatura.
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Resolução comentada

Vamos testar cada afirmação com os dados da tabela.

A densidade é d = m/V, logo m = d \cdot V. Para volumes iguais, tem mais massa quem tem maior densidade.

  1. Ácido etanoico: m = 1{,}04\ \text{g/mL} \times 1\ \text{mL} = 1{,}04\ \text{g}.
  2. Ácido n-pentanoico: m = 0{,}94\ \text{g/mL} \times 1\ \text{mL} = 0{,}94\ \text{g}.
  3. Como 1{,}04 > 0{,}94, o ácido etanoico tem massa maior, e a afirmação (A) é coerente com a tabela.

Conferindo as demais:

  • Os pontos de ebulição crescem a cada \ce{-CH2-} acrescentado: 118, 164, 186, 205 °C. O propanoico fica entre o etanoico (118 °C) e o butanoico (164 °C), portanto abaixo de 164 °C, e não acima de 200 °C.
  • A densidade diminui (1,04; 0,96; 0,94; 0,93) com o aumento da cadeia, e não aumenta.
  • Maior massa molar vem acompanhada de maior ponto de ebulição, ou seja, a vaporização é mais difícil, e não mais fácil.
  • O butanoico (164 °C) ferve a temperatura menor que o hexanoico (205 °C), então é mais volátil e tem pressão de vapor maior, e não menor.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BO propanoico tem cadeia menor que o butanoico (164 °C), então seu ponto de ebulição deve ser menor que 164 °C, não acima de 200 °C.
  • CPela tabela a densidade diminui a cada grupo \ce{-CH2-} acrescentado.
  • DMaior massa molar eleva o ponto de ebulição, dificultando a passagem para o estado gasoso.
  • EO butanoico tem menor ponto de ebulição, logo é mais volátil e tem pressão de vapor maior que o hexanoico.

Assuntos: propriedades físicas de ácidos carboxílicos, densidade, ponto de ebulição.

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