Questão 39 da FUVEST 2011

1ª fase

Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou conhecida como gripe suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus permitiu o desenvolvimento de dois medicamentos para combater a infecção, por ele causada, e que continuam necessários, apesar de já existir e estar sendo aplicada a vacina contra esse vírus. As fórmulas estruturais dos princípios ativos desses medicamentos são:

Fórmulas estruturais das moléculas de oseltamivir e zanamivir

Examinando-se as fórmulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos funcionais que estão presentes no oseltamivir estão presentes também no zanamivir. Esses grupos são característicos de

  1. A
    amidas e éteres.
  2. B
    ésteres e álcoois.
  3. C
    ácidos carboxílicos e éteres.
  4. D
    ésteres e ácidos carboxílicos.
  5. E
    amidas e álcoois.
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Resolução comentada

Primeiro, identifique os grupos funcionais de cada molécula na figura.

Oseltamivir:

  • éter: o oxigênio ligado ao grupo pentan-3-ila (dois etilas no carbono) e ao anel;
  • éster: \ce{-COO-} ligado ao etil, na parte direita do anel;
  • amina primária: \ce{-NH2};
  • amida: \ce{HN-C(=O)-CH3}.

Zanamivir:

  • ácido carboxílico: \ce{-COOH} no topo;
  • éter cíclico: o oxigênio \ce{O} dentro do anel de seis membros;
  • álcoois: três grupos \ce{-OH} na cadeia lateral;
  • amida: \ce{HN-C(=O)-CH3};
  • guanidina (derivada de amina/imina).

Agora compare as duas listas para achar o que aparece nas duas moléculas:

  1. Amida: presente nas duas.
  2. Éter: presente nas duas (no oseltamivir, o oxigênio entre o anel e a cadeia ramificada; no zanamivir, o oxigênio do anel).
  3. Éster: só no oseltamivir; o zanamivir tem ácido carboxílico, não éster.
  4. Álcool: só no zanamivir, pois o oseltamivir não tem \ce{-OH}.
  5. Ácido carboxílico: só no zanamivir.

Portanto, os dois grupos comuns são amida e éter.

Alternativa A.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • BÉster só existe no oseltamivir e álcool só no zanamivir; nenhum é comum às duas.
  • CÁcido carboxílico aparece apenas no zanamivir; o oseltamivir tem éster.
  • DÉster é exclusivo do oseltamivir e ácido carboxílico, do zanamivir.
  • EO oseltamivir não possui grupo álcool (-OH); só o zanamivir.

Assuntos: funções orgânicas, grupos funcionais.

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