Questão 79 da FUVEST 2006

Question

O Ministério da Agricultura estabeleceu um novo padrão de qualidade e identidade da cachaça brasileira, definindo limites para determinadas substâncias formadas na sua fabricação. Algumas dessas substâncias são ésteres, aldeídos e ácidos carboxílicos voláteis, conforme o caderno Agrícola de 08 de junho de 2005, do jornal O Estado de S. Paulo. Nesse processo de fabricação, pode ter ocorrido a formação de

I ácido carboxílico pela oxidação de aldeído.
II éster pela reação de álcool com ácido carboxílico.
III aldeído pela oxidação de álcool.

É correto o que se afirma em

A
I, apenas.
B
II, apenas.
C
I e II, apenas.
D
II e III, apenas.
E
I, II e III.

Answer 1

PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 79 da FUVEST 2006

1ª fase · Química: Oxidação e redução de compostos orgânicos

O Ministério da Agricultura estabeleceu um novo padrão de qualidade e identidade da cachaça brasileira, definindo limites para determinadas substâncias formadas na sua fabricação. Algumas dessas substâncias são ésteres, aldeídos e ácidos carboxílicos voláteis, conforme o caderno Agrícola de 08 de junho de 2005, do jornal O Estado de S. Paulo. Nesse processo de fabricação, pode ter ocorrido a formação de

I ácido carboxílico pela oxidação de aldeído.
II éster pela reação de álcool com ácido carboxílico.
III aldeído pela oxidação de álcool.

É correto o que se afirma em

A
I, apenas.
B
II, apenas.
C
I e II, apenas.
D
II e III, apenas.
E
I, II e III.

Escolha uma alternativa para conferir o gabarito.

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Resolução comentada

A cachaça vem da fermentação do caldo de cana, que produz etanol. Em seguida, parte desse etanol pode sofrer outras transformações, e cada afirmação descreve uma delas.

I. Aldeídos se oxidam a ácidos carboxílicos. Exemplo: \ce{CH3CHO -> CH3COOH} (etanal vira ácido acético). Esse é o processo que azeda o vinho e que também ocorre na cachaça. Afirmação correta.

II. Álcool e ácido carboxílico reagem na esterificação, formando éster e água: \ce{CH3COOH + CH3CH2OH -> CH3COOCH2CH3 + H2O}. Os ésteres dão aroma à bebida. Afirmação correta.

III. Álcool primário, como o etanol, sofre oxidação branda e forma aldeído: \ce{CH3CH2OH -> CH3CHO} (etanal). Afirmação correta.

O enunciado diz que pode ter ocorrido a formação dessas substâncias, e as três transformações são possíveis. Portanto, I, II e III estão corretas.

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

AConsidera só a oxidação de aldeído a ácido e ignora a esterificação e a oxidação do álcool.
BReconhece só a esterificação e descarta as oxidações, que também ocorrem.
COmite a III, mas o álcool primário se oxida a aldeído.
DOmite a I, mas aldeído se oxida a ácido carboxílico.

Assuntos: Oxidação e redução de compostos orgânicos, Esterificação, hidrólise e transesterificação.

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