Questão 80 da FUVEST 2005

Vamos identificar o tipo de reação em cada etapa olhando o que entra e o que sai.

Etapa 2: o intermediário enzima-acetil é um éster. Ele reage com água (\ce{H2O}), e a ligação éster é quebrada. Forma-se o álcool (a enzima volta a ter o grupo \ce{-OH}) e o ácido acético. Quebrar uma ligação usando água é hidrólise. Hidrólise de éster com água, sem base forte, não é saponificação, que exige base e forma sal de ácido carboxílico.

Etapa 3: o ácido acético (\ce{CH3COOH}) reage com a colina, que tem um grupo \ce{-OH} de álcool. O produto é um éster (a acetilcolina) mais água. Ácido carboxílico + álcool \rightarrow éster + água é a esterificação. Não é transesterificação, porque nessa reação um éster reagiria com um álcool, e aqui o reagente é um ácido.

Resumindo:

1. Etapa 2: éster + \ce{H2O} \rightarrow álcool + ácido, ou seja, hidrólise.
2. Etapa 3: ácido + álcool \rightarrow éster + \ce{H2O}, ou seja, esterificação.

A combinação hidrólise e esterificação aparece na alternativa E.

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

• ADesidratação não descreve a etapa 2, que consome água, e a etapa 3 não é saponificação, pois não há base nem formação de sal.
• BA etapa 2 consome água (hidrólise) e a etapa 3 parte de ácido, não de éster, então não é transesterificação.
• CA etapa 2 é hidrólise, mas a etapa 3 não é saponificação: não há base nem sal formado.
• DA etapa 2 não é simples hidratação (adição de água a uma ligação dupla) e a etapa 3 não é transesterificação.

Assunto: Esterificação, hidrólise e transesterificação.

Reportar erro na resolução

O que está errado?

Conta ou raciocínio errado Chega em outra resposta Explicação confusa Outro problema

Detalhes (opcional) Não preencha

Enviar Sem cadastro: não guardamos quem enviou.