Questão 79 (1º exame) da FUVEST 2002

Vamos identificar na estrutura da ciprofloxacina cada grupo citado nas alternativas.

1. Anel aromático: o anel benzênico fundido ao anel que contém o nitrogênio (estrutura da quinolona) tem ligações duplas alternadas e é aromático.
2. Grupo carboxila: no canto direito está o \ce{-COOH}, que é a carboxila (ácido carboxílico).
3. Halogênio: há um átomo de flúor (\ce{F}) ligado ao anel. Ele existe, mas a alternativa A o combina com ligação peptídica, que não existe.
4. Grupo ciclopropila: o anel de três carbonos ligado ao nitrogênio está presente, mas a alternativa B o combina com ligação peptídica.
5. Ligação peptídica: é uma amida, \ce{-CO-NH-}. O nitrogênio do anel está ligado ao anel aromático, ao ciclopropila e a um carbono da ligação dupla, sem estar ligado a uma carbonila. O \ce{NH} da piperazina liga-se apenas a carbonos de \ce{CH2}. O \ce{C=O} (cetona) está no anel, longe de qualquer N. Portanto, não há ligação peptídica.
6. Grupo nitro: não existe \ce{-NO2} na molécula.

A única alternativa com dois grupos realmente presentes é a que cita anel aromático e carboxila.

Alternativa E.

Pegadinha: A alternativa D engana quem confunde o C=O (cetona) do anel e os nitrogênios próximos com uma amida, ou seja, uma ligação peptídica.

Por que as outras alternativas estão erradas

• AO flúor existe, mas não há ligação peptídica (amida) na molécula.
• BO ciclopropila existe, mas não há ligação peptídica; o C=O é de cetona e não está ligado a N.
• CHá anel aromático, mas não há grupo nitro (-NO2).
• DHá anel aromático, mas não há ligação peptídica.

Assunto: Funções oxigenadas.

Reportar erro na resolução

O que está errado?

Conta ou raciocínio errado Chega em outra resposta Explicação confusa Outro problema

Detalhes (opcional) Não preencha

Enviar Sem cadastro: não guardamos quem enviou.