PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 67 (1º exame) da FUVEST 2002
Alguns alimentos são enriquecidos pela adição de vitaminas, que podem ser solúveis em gordura ou em água. As vitaminas solúveis em gordura possuem uma estrutura molecular com poucos átomos de oxigênio, semelhante à de um hidrocarboneto de longa cadeia, predominando o caráter apolar. Já as vitaminas solúveis em água têm estrutura com alta proporção de átomos eletronegativos, como o oxigênio e o nitrogênio, que promovem forte interação com a água. Abaixo estão representadas quatro vitaminas:

Dentre elas, é adequado adicionar, respectivamente, a sucos de frutas puros e a margarinas, as seguintes:
- AI e IV
- BII e III
- CIII e IV
- DIII e I
- EIV e II
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Resolução comentada
Substâncias polares se dissolvem em meio polar (água) e substâncias apolares em meio apolar (gordura): "semelhante dissolve semelhante". Então é preciso classificar cada vitamina pela proporção de átomos de oxigênio e nitrogênio em relação à cadeia carbônica.
- Vitamina I (ácido ascórbico): cadeia pequena, com 4 grupos \ce{-OH} e uma carbonila. Muitos átomos de oxigênio, que fazem ligações de hidrogênio com a água. É hidrossolúvel.
- Vitamina II (retinol): anel e cadeia poliênica longa, com apenas um \ce{-OH}. Predomina a parte apolar. É lipossolúvel.
- Vitamina III (vitamina K): anel naftoquinônico e cadeia carbônica longa e ramificada, com só 2 oxigênios. É lipossolúvel.
- Vitamina IV (ácido pantotênico): cadeia curta com 2 \ce{-OH}, amida e \ce{-COOH}, ou seja, muitos átomos de O e N. É hidrossolúvel.
Sucos de frutas puros são meio aquoso, então precisam de vitaminas hidrossolúveis: I ou IV. Margarinas são basicamente gordura, então precisam de vitaminas lipossolúveis: II ou III.
O par "suco, margarina" deve ser (hidrossolúvel, lipossolúvel). Entre as alternativas, a única com a primeira hidrossolúvel e a segunda lipossolúvel é IV e II.
Alternativa E.
Por que as outras alternativas estão erradas
- AI e IV são ambas hidrossolúveis; nenhuma serve para a margarina, que é gordurosa.
- BII e III são ambas lipossolúveis; inverte-se o caso do suco, que é aquoso.
- CInverte a ordem: III (lipossolúvel) no suco e IV (hidrossolúvel) na margarina.
- DTambém inverte a ordem: III (lipossolúvel) no suco e I (hidrossolúvel) na margarina.
Assunto: Polaridade e solubilidade.
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Fonte: FUVEST 2002 · 1º exame. Prova oficial ↗