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Questão 64 (1º exame) da FUVEST 2002

1º exame · Química: Esterificação, hidrólise e transesterificação

O cheiro agradável das frutas deve-se, principalmente, à presença de ésteres. Esses ésteres podem ser sintetizados no laboratório, pela reação entre um álcool e um ácido carboxílico, gerando essências artificiais, utilizadas em sorvetes e bolos. Abaixo estão as fórmulas estruturais de alguns ésteres e a indicação de suas respectivas fontes.

Fórmulas estruturais de ésteres associados a aromas de frutas: banana, kiwi, maçã, laranja e morango.

A essência, sintetizada a partir do ácido butanóico e do metanol, terá cheiro de

  1. A
    banana.
  2. B
    kiwi.
  3. C
    maçã.
  4. D
    laranja.
  5. E
    morango.
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Resolução comentada

Um éster se forma na esterificação: ácido carboxílico + álcool → éster + água. O pedaço do ácido fica na parte \ce{R-CO-} e o pedaço do álcool fica na parte \ce{-O-R'}.

  1. Ácido butanoico: \ce{CH3CH2CH2COOH}, quatro carbonos. Ele fornece o grupo \ce{CH3CH2CH2-CO-}.
  2. Metanol: \ce{CH3OH}. Ele fornece o grupo \ce{-OCH3}.
  3. Éster formado: \ce{CH3CH2CH2COOCH3}, o butanoato de metila.

Agora é só procurar essa fórmula na figura:

  • banana: acetato (2 carbonos no lado do ácido) com álcool ramificado de 5 carbonos;
  • kiwi: benzoato de metila (anel aromático);
  • maçã: \ce{CH3CH2CH2-CO-OCH3}, exatamente o éster formado;
  • laranja: acetato de octila;
  • morango: butanoato, mas com \ce{-OCH2(CH2)3CH3} (pentila), e não metila.

O morango tem o mesmo ácido, porém outro álcool. Só a maçã tem butanoico + metanol.

Alternativa C.

Pegadinha: A alternativa E engana porque o éster do morango tem o mesmo ácido butanoico; só o álcool (pentila em vez de metila) o diferencia.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AO éster da banana vem do ácido acético e de um álcool ramificado de 5 carbonos.
  • BO éster do kiwi vem do ácido benzoico (anel aromático) e metanol.
  • DO éster da laranja vem do ácido acético e do octanol.
  • EO éster do morango usa o ácido butanoico, mas com pentanol, não metanol.

Assunto: Esterificação, hidrólise e transesterificação.

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Ver como caiu na prova Questão 64 no caderno V da FUVEST 2002

Fonte: FUVEST 2002 · 1º exame. Prova oficial ↗