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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 75 (1º exame) da FUVEST 1999

1º exame · Química: Esterificação, hidrólise e transesterificação

Fórmulas estruturais da morfina (A) e da heroína (B) (diacetilmorfina)

A heroína (B) pode ser obtida a partir da morfina (A) por reação de esterificação:

Esquema da reação: A reage com anidrido acético para formar B mais H2O

Com relação a essa reação, considere as seguintes afirmações:
I) É preservado o anel aromático.
II) É preservada a função amina.
III) Reagem tanto o grupo -\ce{OH} alcoólico quanto o -\ce{OH} fenólico.

Dessas afirmações

  1. A
    apenas a I é correta.
  2. B
    apenas a II é correta.
  3. C
    apenas a III é correta.
  4. D
    apenas a I e a II são corretas.
  5. E
    a I, a II e a III são corretas.
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Resolução comentada

Comparando as estruturas da morfina (A) e da heroína (B), vemos o que mudou e o que ficou igual.

Afirmação I. O anel aromático (o anel benzênico à esquerda) aparece igual nas duas fórmulas. A esterificação ocorre só nos grupos -\ce{OH}, então o anel é preservado. Correta.

Afirmação II. A amina é o nitrogênio ligado ao -\ce{CH3} e a dois carbonos, e ele não muda de A para B. Ele não participa da reação, então a função amina é preservada. Correta.

Afirmação III. A morfina tem dois grupos -\ce{OH}:

  1. um ligado diretamente ao anel aromático (fenólico);
  2. outro ligado a um carbono saturado do anel (alcoólico).

Na heroína, os dois viraram grupos acetato, -\ce{O-CO-CH3}. Cada -\ce{OH} reagiu com uma molécula de anidrido acético, formando éster e ácido acético. Por isso a diacetilmorfina tem dois grupos éster. Logo, reagem o -\ce{OH} alcoólico e o fenólico. Correta.

As três afirmações são corretas.

Alternativa E.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • AIgnora que a amina também é preservada e que os dois grupos OH reagem.
  • BConsidera só a amina e ignora o anel aromático e a reação dos dois OH.
  • CSó a III está certa nesta alternativa, mas I e II também são corretas.
  • DOmite a III, mas na heroína os dois OH, alcoólico e fenólico, viraram éster.

Assuntos: Esterificação, hidrólise e transesterificação, Funções nitrogenadas e halogenadas.

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Ver como caiu na prova Questão 75 no caderno V da FUVEST 1999

Fonte: FUVEST 1999 · 1º exame. Prova oficial ↗