PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS
Questão 70 (1º exame) da FUVEST 1999
– Em um laboratório, três frascos com líquidos incolores estão sem os devidos rótulos. Ao lado deles, estão os três rótulos com as seguintes identificações: ácido etanóico, pentano e 1-butanol. Para poder rotular corretamente os frascos, determinam-se, para esses líquidos, o ponto de ebulição (P.E.) sob 1 atm e a solubilidade em água (S) a 25°C.
| Líquido | P.E./°C | S/(g/100mL) |
|---|---|---|
| X | 36 | 0,035 |
| Y | 117 | 7,3 |
| Z | 118 | infinita |
Com base nessas propriedades, conclui-se que os líquidos X, Y e Z são, respectivamente,
- Apentano, 1-butanol e ácido etanóico.
- Bpentano, ácido etanóico e 1-butanol.
- Cácido etanóico, pentano e 1-butanol.
- D1-butanol, ácido etanóico e pentano.
- E1 butanol, pentano e ácido etanóico.
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Resolução comentada
Cada substância tem forças intermoleculares diferentes, e isso define o ponto de ebulição (P.E.) e a solubilidade em água.
-
Pentano (\ce{C5H12}): hidrocarboneto apolar, só tem forças de London (fracas). Tem o menor P.E. e é praticamente insolúvel em água, pois a água é polar. Isso combina com X (36 °C; 0,035 g/100 mL).
-
1-Butanol (\ce{CH3CH2CH2CH2OH}): tem o grupo -\ce{OH} e faz ligações de hidrogênio, mas a cadeia de 4 carbonos é apolar e reduz a solubilidade. Resultado: P.E. alto (cerca de 117 °C) e solubilidade limitada, de poucos gramas por 100 mL. Isso combina com Y (117 °C; 7,3 g/100 mL).
-
Ácido etanóico (\ce{CH3COOH}): tem cadeia curta e um grupo carboxila, que faz duas ligações de hidrogênio e forma dímeros. Isso leva a um P.E. alto (118 °C). A carboxila também interage muito bem com a água, e o ácido é miscível em qualquer proporção (solubilidade infinita). Isso combina com Z (118 °C; infinita).
Portanto, X = pentano, Y = 1-butanol e Z = ácido etanóico.
Alternativa A.
Por que as outras alternativas estão erradas
- BTroca Y e Z: o ácido etanóico, miscível em água, não pode ter solubilidade de 7,3 g/100 mL, e o 1-butanol não é infinitamente solúvel.
- CColoca o ácido etanóico (polar, P.E. alto) como X, de P.E. 36 °C e quase insolúvel; isso só serve para o pentano.
- DAtribui o menor P.E. e a menor solubilidade ao 1-butanol, que faz ligações de hidrogênio, e põe o pentano apolar como infinitamente solúvel.
- EPõe o 1-butanol como X, apesar de ele ter P.E. alto, e o pentano como Y, apesar de ele ser apolar e quase insolúvel.
Assuntos: Forças intermoleculares, Polaridade e solubilidade.
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Fonte: FUVEST 1999 · 1º exame. Prova oficial ↗