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PRÁTICA COM QUESTÕES OFICIAIS

Questão 44 (1º exame) da FUVEST 1998

1º exame · Química: Reações de substituição

– Em condições adequadas, etanol quando tratado com ácido clorídrico concentrado pode sofrer uma reação de substituição, enquanto que, quando tratado com ácido sulfúrico concentrado pode sofrer uma reação de desidratação intermolecular. Os produtos formados nessas duas reações são, respectivamente,

  1. A
    cloreto de etila e éter dietílico.
  2. B
    cloreto de etila e etileno.
  3. C
    2-cloroetanol e acetato de etila.
  4. D
    1,1-dicloroetano e éter dietílico.
  5. E
    1,1-dicloroetano e etileno.
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Resolução comentada

Vamos analisar cada reação do etanol, \ce{CH3CH2OH}.

  1. Com HCl concentrado (substituição): o grupo \ce{-OH} é substituído por \ce{-Cl}, formando haleto de alquila e água:
\ce{CH3CH2OH + HCl -> CH3CH2Cl + H2O}

O produto é o cloreto de etila (cloroetano). Só um carbono-chave muda: o que tinha o \ce{OH}. Por isso 2-cloroetanol e 1,1-dicloroetano não se formam, pois exigiriam outras mudanças na molécula.

  1. Com \ce{H2SO4} concentrado (desidratação intermolecular): "intermolecular" significa que a água sai de duas moléculas de etanol, que se unem por um oxigênio. Isso ocorre a cerca de 140 °C:
\ce{2 CH3CH2OH -> CH3CH2-O-CH2CH3 + H2O}

O produto é o éter dietílico (etoxietano).

Já a desidratação intramolecular (a ~170 °C), em que a água sai de uma só molécula, daria eteno (etileno), \ce{CH2=CH2}. O enunciado pede a intermolecular, então etileno não serve.

Portanto, os produtos são, respectivamente, cloreto de etila e éter dietílico.

Alternativa A.

Pegadinha: A alternativa B engana por citar o etileno, produto comum do etanol com ácido sulfúrico, mas só na desidratação intramolecular; o enunciado pede a intermolecular, que dá éter.

Por que as outras alternativas estão erradas

  • Bo etileno vem da desidratação intramolecular, não da intermolecular pedida.
  • C2-cloroetanol e acetato de etila não se formam por substituição do OH nem por desidratação do etanol.
  • Do 1,1-dicloroetano exigiria substituir hidrogênios, e não o grupo OH, por cloro.
  • Eerra os dois produtos: 1,1-dicloroetano não se forma e o etileno é da desidratação intramolecular.

Assuntos: Reações de substituição, Reações de adição e eliminação.

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Ver como caiu na prova Questão 44 no caderno V da FUVEST 1998

Fonte: FUVEST 1998 · 1º exame. Prova oficial ↗