Questão Q02 da 2ª fase da FUVEST 2026
O açafrão é uma especiaria com sabor, aroma e coloração muito marcantes. Nessa especiaria estão presentes moléculas como a picrocrocina, responsável pelo sabor, o safranal, responsável pelo aroma, e a crocetina, responsável pela coloração.
O safranal pode ser obtido por extração a partir do açafrão. Para realizar esse procedimento, uma certa quantidade de açafrão seco é triturada e adicionada em um frasco e, sobre ela, é adicionada uma solução aquosa diluída de carbonato de sódio de pH levemente elevado. Em seguida, um volume de n-hexano é adicionado ao mesmo frasco que, após tampado, é agitado e deixado em repouso até que duas fases, uma aquosa e outra orgânica, se separem.
a) Preencha a tabela da folha de respostas indicando qual das fases, aquosa ou orgânica, contém maior quantidade dos compostos responsáveis pelo aroma e sabor. Justifique sua resposta.
b) Caso o procedimento de extração descrito anteriormente seja realizado utilizando apenas água ao invés de solução aquosa de carbonato de sódio, qual das espécies descritas no enunciado terá sua eficiência de extração na fase aquosa mais prejudicada? Justifique sua resposta.
c) Para determinar o teor de safranal no açafrão, foi realizada uma extração a partir de 500\text{ mg} de açafrão seco gerando 10\text{ mL} de uma solução contendo safranal em uma concentração de 7{,}0\times 10^{-4}\text{ mol/L}. Considerando uma eficiência de 70\% nesse procedimento, calcule o teor de safranal, em porcentagem de massa, no açafrão seco.
| Note e adote: |
|---|
| Massa molar do safranal = 150\text{ g/mol} |
a)
| Compostos relativos ao aroma |
Compostos relativos ao sabor |
|
|---|---|---|
| Fase com maior quantidade |
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Resolução comentada
Resolução comentada
a) O aroma vem do safranal e o sabor, da picrocrocina.
O safranal é uma molécula pequena e quase toda apolar: tem um anel de hidrocarboneto com grupos metila e só um grupo carbonila (aldeído), que não forma ligações de hidrogênio com ele mesmo nem com a água de forma significativa. Ele é pouco solúvel em água e muito solúvel no n-hexano, apolar. Logo, fica na fase orgânica.
A picrocrocina tem a parte do anel apolar, mas está ligada a uma glicose, com vários grupos -\text{OH} que fazem ligações de hidrogênio com a água. Isso a torna polar e solúvel em água, então fica na fase aquosa.
Tabela: aroma (safranal) → fase orgânica; sabor (picrocrocina) → fase aquosa.
b) A crocetina tem uma longa cadeia carbônica apolar, mas possui dois grupos ácido carboxílico (-\text{COOH}). Em solução de carbonato de sódio (pH elevado), esses grupos são desprotonados:
A crocetina vira um sal (dicarboxilato), iônico e solúvel em água. Com apenas água, o pH é mais baixo, a crocetina permanece na forma molecular, com cadeia longa apolar, e fica pouco solúvel em água. Safranal e picrocrocina não têm grupos ácidos nem dependem do pH para a solubilidade. A espécie mais prejudicada é a crocetina.
c) Passos de cálculo:
- Quantidade de safranal na solução extraída: n = 7{,}0\times10^{-4}\ \text{mol/L}\times 0{,}010\ \text{L} = 7{,}0\times10^{-6}\ \text{mol}.
- Massa extraída: m = 7{,}0\times10^{-6}\times150 = 1{,}05\times10^{-3}\ \text{g} = 1{,}05\ \text{mg}.
- Esse valor corresponde a 70% do safranal presente. Massa total no açafrão: m_{total} = \dfrac{1{,}05}{0{,}70} = 1{,}5\ \text{mg}.
- Teor em massa: \frac{1{,}5\ \text{mg}}{500\ \text{mg}}\times100 = 0{,}30\%
O teor de safranal no açafrão seco é 0,30% em massa.
Assuntos: extração líquido-líquido, polaridade e solubilidade, estequiometria e concentração.
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