Questão Q04 da 2ª fase da FUVEST 2024

2º dia · Química

As interações entre as bases nitrogenadas do DNA são fundamentais para a manutenção da vida. Normalmente, essas interações ocorrem por ligações de hidrogênio, conforme proposto no modelo de Watson-Crick. Entretanto, existe também o modelo de Hoogsteen. A interação entre as bases adenina (A) e timina (T) para a formação do par A-T para ambos os modelos está representada a seguir:

Esquema das estruturas moleculares e dos pareamentos das bases nitrogenadas. À esquerda, as fórmulas estruturais da Adenina (A), com dois anéis fundidos e um grupo amino, e da Timina (T), com um anel, duas carbonilas e um grupo metila. À direita, as estruturas de adenina e timina aparecem pareadas nos modelos Watson-Crick e Hoogsteen, com os átomos C, N, O e H explicitados. No modelo Watson-Crick, o grupo amino da adenina está voltado para uma carbonila da timina, e um nitrogênio do anel da adenina está voltado para o grupo N–H da timina. No modelo Hoogsteen, a adenina apresenta outra orientação em relação à timina. Entre os dois modelos há uma seta de equilíbrio, com K acima.

a) Nas estruturas representadas na folha de respostas, circule as interações que são responsáveis por manter essas bases pareadas.

b) Considerando que esses dois tipos de pareamento estão em equilíbrio e que, comumente, o pareamento de Watson-Crick é predominante, a constante de equilíbrio K do processo representado é menor, maior ou igual a 1? Justifique a sua resposta.

O mecanismo de funcionamento de alguns fármacos para combate ao câncer, como os agentes alquilantes, depende da inserção de um grupo alquila nas bases de DNA, conforme representado esquematicamente a seguir para grupamentos amina das bases nitrogenadas.

Esquema de alquilação de uma amina: um nitrogênio ligado a R′, R″ e H reage com Br–R¹, formando um nitrogênio ligado a R′, R″ e R¹, mais HBr. Sob a amina inicial está escrito “amina presente nas bases (R′= C, R″= C ou H)”; sob Br–R¹, “agente alquilante”; e sob o produto orgânico, “amina alquilada pela cadeia R¹”. Uma seta aponta dos reagentes para os produtos.

c) A molécula de adenina consumiria mais, menos ou a mesma quantidade de agente alquilante do que a timina consumiria para bloquear todos os seus grupos suscetíveis à reação de alquilação ilustrada? Considere um rendimento de 100\% e justifique a sua resposta com base nas diferenças estruturais entre as moléculas.

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