Questão Q04 da 2ª fase da FUVEST 2022

2º dia · Química

Considere as substâncias cujas estruturas estão representadas a seguir:

Fórmula estrutural do éter metil-terc-butílico Fórmula estrutural do éter dietílico Fórmula estrutural do etanol Fórmula estrutural do 1-butanol

a) Considerando que tanto o etanol quanto o 1-butanol interagem por ligação de hidrogênio com a água, por que o etanol é mais solúvel em água do que o 1-butanol à mesma temperatura?

b) Escreva, no quadro da folha de respostas, as estruturas de dois álcoois que são isômeros do 1-butanol.

c) O 1-butanol e o éter dietílico são compostos que possuem a mesma fórmula química, \ce{C4H10O}, porém pontos de ebulição diferentes, sendo que um deles entra em ebulição a 34{,}6\text{ }^\circ\text{C} e o outro, a 117\text{ }^\circ\text{C} a 1\text{ atm}. Preencha o quadro, na folha de respostas, relacionando os nomes das substâncias com os respectivos pontos de ebulição. Justifique sua resposta.

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Resolução comentada

a) Os dois álcoois fazem ligação de hidrogênio com a água por meio do grupo \ce{-OH} (parte polar). O que muda é a cadeia carbônica, que é apolar e hidrofóbica. No etanol ela tem 2 carbonos (\ce{CH3CH2-}) e no 1-butanol tem 4 (\ce{CH3CH2CH2CH2-}).

Quanto maior a cadeia apolar, mais ela atrapalha a interação com a água, porque só estabelece interações fracas (dipolo induzido) e rompe ligações de hidrogênio entre as moléculas de água. No etanol, o grupo \ce{-OH} pesa mais em relação ao tamanho da molécula. Por isso ele é mais solúvel em água.

O etanol tem cadeia apolar menor (2 C contra 4 C), então a parte polar \ce{-OH} predomina e ele se dissolve mais na água.

b) O 1-butanol é \ce{CH3CH2CH2CH2OH} (fórmula \ce{C4H10O}). Isômeros que também são álcoois têm a mesma fórmula, mas com o \ce{-OH} em outra posição ou com a cadeia ramificada. Dois exemplos:

  • 2-butanol (isômero de posição): \ce{CH3-CH(OH)-CH2-CH3}
  • 2-metil-1-propanol (isômero de cadeia): \ce{(CH3)2CH-CH2OH}

(Também serviria o 2-metil-2-propanol, \ce{(CH3)3C-OH}.)

Dois isômeros possíveis: 2-butanol, \ce{CH3CH(OH)CH2CH3}, e 2-metil-1-propanol, \ce{(CH3)2CHCH2OH}.

c) A diferença está nas forças intermoleculares.

  • O 1-butanol tem hidrogênio ligado ao oxigênio (\ce{O-H}). Suas moléculas se unem entre si por ligações de hidrogênio, que são fortes. É preciso muita energia para separá-las, então o ponto de ebulição é alto.
  • O éter dietílico tem o oxigênio ligado só a carbonos e não tem \ce{O-H}, então não forma ligação de hidrogênio consigo mesmo. Suas moléculas interagem por dipolo-dipolo (fraco) e dipolo induzido, e o ponto de ebulição é baixo.

Assim:

Substância Ponto de ebulição
éter dietílico 34{,}6\ ^\circ\text{C}
1-butanol 117\ ^\circ\text{C}

Éter dietílico: 34{,}6\ ^\circ\text{C}; 1-butanol: 117\ ^\circ\text{C}, pois só o álcool faz ligações de hidrogênio entre suas moléculas.

Assuntos: isomeria, forças intermoleculares, solubilidade e ponto de ebulição.

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